Question

1-乙氧基萘是一种无色液体，密度比水大，不溶于水，易溶于乙醇，熔点5.5℃，沸点267℃．1-萘酚（性质与苯酚相似）熔点96℃，沸点278℃，微溶于水，易溶于乙醇，乙醇的沸点为．5℃．1-乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料．实验室制备1-乙氧基萘的过程如下：
+C₂H₅OH

H2SO4

△

+H₂O
1-萘酚                                                    1-乙氧基萘

（1）将72g1-萘酚溶于100mL无水乙醇中，加入5mL浓硫酸混合．
将混合液置于如图1所示的容器中加热充分反应．实验中使用过量乙醇的原因是

 

 

．烧瓶上连接长直玻璃管的主要作用是

 

．
（2）反应结束，将烧瓶中的液体倒入冷水中，经处理得到有机层．为提纯产物有以下四步操作：①蒸馏；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液碱洗并分液；④用无水氯化钙干燥并过滤．正确的顺序是

 

（填序号）．
A．③②④①B．①②③④C．②①③④
（3）实验测得1-乙氧基萘的产量与反应时间、温度的变化
如图2所示，时间延长、温度升高，1-乙氧基萘的产量
下降的原因可能是

 

、

 

、

 

．
（4）某同学推测经提纯的产品可能还含有1-萘酚、乙醇、硫酸和水等杂质，设计了如下方案
进行检验，请在答题卡上完成表中内容．

实验目的	实验操作	预期现象和结论
①用金属钠检验1-乙氧基萘是否纯净	取少量经提纯的产品于试管A中，加入金属钠	若   ，则产品纯净； 若   ，则产品不纯．
②检验经提纯的产品是否含有1-萘酚		若   ，则含有1-萘酚； 若   ，则不含1-萘酚．

Answer 1

考点：制备实验方案的设计,物质分离和提纯的方法和基本操作综合应用

专题：实验设计题

分析：（1）依据化学反应的方向分析，加入乙醇过量会提高高1-萘酚的转化率；长玻璃管起到冷凝回流的作用，提高乙醇原料的利用率；
（2）提纯产物用10%的NaOH溶液碱洗并分液，把硫酸洗涤去，水洗并分液洗去氢氧化钠，用无水氯化钙干燥并过滤，吸收水，控制沸点通过蒸馏的方法得到；
（3）时间延长、温度升高，1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是酚羟基被氧化，乙醇溶解等；
（4）①用金属钠检验1-乙氧基萘是否纯净，依据钠和酚羟基反应生成氢气分析判断；
②检验经提纯的产品是否含有1-萘酚，可以利用酚羟基的特征性质遇到氯化铁溶液变紫色分析．

解答： 解：（1）将72g1-萘酚溶于100mL无水乙醇中，加入5mL浓硫酸混合，将混合液置于如图1所示的容器中加热充分反应．实验中使用过量乙醇的原因是提高1-萘酚的转化率或作溶剂；乙醇易挥发，烧瓶上连接长直玻璃管的主要作用是冷凝回流，提高原料乙醇的利用率，
故答案为：提高1-萘酚的转化率；作溶剂；冷凝回流，提高原料乙醇的利用率；
（2）提纯产物用10%的NaOH溶液碱洗并分液，把硫酸洗涤去，水洗并分液洗去氢氧化钠，用无水氯化钙干燥并过滤，吸收水，控制沸点通过蒸馏的方法得到，实验的操作顺序为：③②④①；
故答案为：A；
（3）图象分析可知，时间延长、温度升高，1-乙氧基萘的产量下降的原因可能是酚羟基被氧化，乙醇易挥发易溶解，易发生副反应导致产量减小，
故答案为：1-萘酚被氧化，温度高乙醇大量挥发或温度高发生副反应；
（4）①用金属钠检验1-乙氧基萘是否纯净，钠和酚羟基反应生成氢气，取少量经提纯的产品于试管A中，加入金属钠若无气泡产生，则产品纯净；若有气泡产生，则产品不纯；
故答案为：无气泡；有气泡；
②检验经提纯的产品是否含有1-萘酚，利用酚羟基定位作用和氯化铁溶液反应生成络合物紫色溶液，取少量实验所得产品于试管中，加入1～2滴FeCl₃溶液；若显紫色，则含有1-萘酚；若不显紫色，则不含1-萘酚；
故答案为：取少量实验所得产品于试管中，加入1～2滴FeCl₃溶液；显紫色；不显紫色．

点评：本题考查了有机物的性质类推分析判断，官能团的性质应用是解题关键，实验基本操作和物质性质的熟练掌握是解题关键，题目难度中等．