Question

（2009?辽宁）A～J均为有机化合物，它们之间的转化如图所示：

实验表明：
①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）．
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为

BrCH₂CH=CHCH₂Br

，由A生成B的反应类型是

取代反应

反应；
（2）D的结构简式为

HOCH₂CH₂CH₂CHO

；
（3）由E生成F的化学方程式为

HOCH₂CH₂CH₂COOH

浓H2SO4

△

+H₂O

，E中的官能团有

羟基、羧基

（填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有

（任写两个，不考虑立体结构）；
（4）G的结构简式为

；
（5）由I生成J的化学方程式

．

Answer 1

分析：依据题给信息①②，可推知，CH₂=CH-CH=CH₂与Br₂发生的是1，4-加成，故A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，F为．再分析另一条线，B→G应该是分子内成醚，G为；G→H应该是G与HClO发生加成反应，H应该为；H→I是：2+Ca（OH）₂=2+CaCl₂+2 H₂O；I→J是醚的开环，五元环相对于三元环稳定，因此反应为：．

解答：解：依据题给信息①②，可推知，CH₂=CH-CH=CH₂与Br₂发生的是1，4-加成，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，F为．再分析另一条线，B→G应该是分子内成醚，G为；G→H应该是G与HClO发生加成反应，H应该为；H→I是：2+Ca（OH）₂=2+CaCl₂+2H₂O；I→J是醚的开环，五元环相对于三元环稳定，因此反应为：．

（1）由上述分析可知，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br；A发生取代反应生成B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案为：BrCH₂CH=CHCH₂Br；取代反应；
（2）由上述分析可知，D的结构简式HOCH₂CH₂CH₂CHO，故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，F为，E发生分子内酯化反应生成F，反应方程式为HOCH₂CH₂CH₂COOH

浓H2SO4

△

+H₂O．E中的官能团有羟基、羧基．与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 ，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH

浓H2SO4

△

+H₂O；羟基、羧基；；
（4）由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（5）I→J是醚的开环，五元环相对于三元环稳定，反应方程式，故答案为：．

点评：本题考查有机推断与合成题，难度较大，解题时要求能根据已学的知识（有机物各主要官能团的性质和主要化学反应）和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来． 而有机推断的一般思路是：由反应信息推测官能团和寻找衍生关系；由结构信息推测官能团和结构式（结构简式）；由数字信息推测分子式；由隐含信息推测反应类型和未知物的结构和化学反应．