Question

在有机化合物中，由于基团之间的相互影响，会使有机分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著变化．
（1）同样以羟基（-OH）为官能团，乙醇为中性，苯酚却表现弱出酸性，请你另起一例，说明基团之间相互作用对物质化学性质的影响：

 

，
（2）实验表明，丙酸分子中“-CH₂-”上的碳氢键因与“-COOH”相邻，反应活性明显增强．比如，在红磷存在时，丙酸可与液溴发生取代反应生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）请写出该反应的化学方程式

 

．
（3）已知含有“”结构的有机物不能稳定存在．请结合（1）、（2）有关信息，分析如下转化关系，回答问题：

①A的结构简式为

 

．D中所含官能团的名称是

 

．
②C→D的化学方程式为

 

．
③D不可能发生的反应是

 

（填字母代号）
a．水解反应  b．消去反应  c．银镜反应  d．酯化反应   e．加成反应  f．还原反应  g．氧化反应
④F有多种同分异构体，其中含有-C≡C-、-COOH两种官能团，且分子结构中只含一个甲基的有机物共有

 

种，写出其中一种的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）在有机化合物中，由于基团之间的相互影响，会使有机分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著变化，例如烷烃不能被酸性KMnO₄溶液氧化，而甲苯分子结构中的烷烃基（-CH₃）因受苯环的影响而能够被氧化；
（2）根据题是信息在红磷存在时，丙酸可与液溴发生取代反应生成2-溴丙酸，据此写化学方程式；
（3）由A取代后的产物可知应为，在NaOH溶液中发生水解生成B为，与酸反应生成C为，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成D为，在NaOH的醇溶液中发生消去反应可生成E为，与酸反应生成F为，据此答题；

解答： 解：（1）在有机化合物中，由于基团之间的相互影响，会使有机分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著变化，例如烷烃不能被酸性KMnO₄溶液氧化，而甲苯分子结构中的烷烃基（-CH₃）因受苯环的影响而能够被氧化，
故答案为：烷烃不能被酸性KMnO₄溶液氧化，而甲苯分子结构中的烷烃基（-CH₃）因受苯环的影响而能够被氧化；
（2）丙酸可与液溴发生取代反应生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH），反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）由A取代后的产物可知应为，在NaOH溶液中发生水解生成B为，与酸反应生成C为，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成D为，在NaOH的醇溶液中发生消去反应可生成E为，与酸反应生成F为，
①由以上分析可知A为，D为，含有醛基、羟基和羧基，
故答案为：；含有醛基、羟基和羧基；
②C为，在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成，反应的方程式为，
故答案为：；
③D为，含有-CHO，可发生银镜反应、加成反应、氧化反应和还原反应，含有-COOH，可发生酯化反应，含有-OH，邻位碳原子上含有H，可发生消去反应，不能发生水解反应，
故答案为：a；
④F为，F有多种同分异构体，其中含有-C≡C-、-COOH两种官能团，且分子结构中只含一个甲基的有机物共有CH₃C≡CCH₂COOH、CH₃CH₂C≡CCOOH、HC≡CCH₂CH₂COOH，共三种，
故答案为：3；CH₃C≡CCH₂COOH、CH₃CH₂C≡CCOOH、HC≡CCH₂CH₂COOH（其中一种）；

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意根据有机物的官能团的性质和转化可用正推法推断有机物的种类，注意有机基础知识的灵活运用．