Question

人类利用太阳能已有3000多年的历史，太阳能科技突飞猛进．塑晶学名为新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒温44℃时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能．NPG是一种白色结晶固体，熔点124-130℃，沸点210℃，主要作为生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等．已知：NPG的结构式如图，试回答下列问题：
（1）有关NPG说法正确的是

 

（填序号）．
A．NPG与乙二醇互为同系物
B．NPG可命名为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇
C． NPG一定条件下能发生消去反应
D．研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥、元素定量分析确定分子、相对分子质量测定和波谱分析确定结构
（2）已知同一个碳原子连两个羟基该物质不稳定，与NPG互为同分异构体且属于5碳直链稳定的二元醇有：

 

种；在其所有异构体中，消去2个水分子得到橡胶单体异戊二烯（）的二元醇结构可能有：

 

种．
（3）NPG可与丙二酸等物质的量缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯，该反应的化学方程式为：

 

．
（4）NPG合成方法之一是利用两种醛加成后再用Cu-ZnO作催化剂加氢得到，已知：，
则两种醛的结构简式是：

 

．
（5）二溴新戊二醇，是一种纤维类织品的阻燃剂，文献记载二溴新戊二醇的合成方法，“季戊四醇先与浓度在98%以上的醋酸进行酯化反应，再通入溴化氢气体进行取代反应，保温后分离出二溴新戊二醇的二酯化物，然后于0.4-0.6Mpa压力下用甲醇和无机酸进行恒压酯分解，该合成方法反应温度低，生成的粗品二溴新戊二醇含量可达88%左右，产品收率高．”试补充合成路线（只写相关反应物和相关生成物）

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构式,同分异构现象和同分异构体

专题：同分异构体的类型及其判定,有机化合物的获得与应用

分析：（1）A．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的物质互称为同系物．注意同系物中的“结构相似”是指物质种类相同，若含有官能团，官能团的种类与数目相同；
B．根据饱和醇的命名；
C．根据醇类发生消去反应的结构特点：只有-OH所连碳相邻的碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键；
D．根据研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式；
（2）依据NPG的分子式书写其满足条件的同分异构体即可；
（3）羧酸与醇反应生成酯类，据此书写缩聚反应即可；
（4）依据题给信息得出，两种醛加成可以增长碳链，NPG中含有5个C，但是只有3个碳位于其主链上，且两个羟基分别位于链端，据此得出应用异丁醛与甲醛反应制取；
（5）“季戊四醇先与浓度在98%以上的醋酸进行酯化反应，再通入溴化氢气体进行取代反应，保温后分离出二溴新戊二醇的二酯化物”据此得出新戊四醇中只有2个醇羟基反应，然后剩余2个羟基与溴化氢取代即可得到目标产物，据此解答即可．

解答： 解：（1）A．与乙二醇，都含有2个羟基，二者结构相似，分子式不同，互为同系物，故A正确；
B．可命名为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇，故B正确；
C．与-OH所连碳相邻的碳上无氢原子，不能发生消去反应，故C错误；
D．研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥、元素定量分析确定分子式、相对分子质量测定和波谱分析确定结构式，故D正确；
故答案为：ABD；
（2）NPG的分子式为：C₅H₁₂O₂，C₅H₁₂共有三种同分异构体，正戊烷（5碳直链）满足条件，采用“定一移二”的方法确定，正戊烷可形成的二醇有6种，-OH分别位于：1，2、1，3、1，4、1，5、2，3、2，4，共6种，能得到，故其母体应为异戊烷，且其羟基分别可以位于：1，2、1，3、1，4、2，3这4种情况，故答案为：6；4种；
（3）新戊二醇与丙二酸发生缩聚反应方程式为nHOOC-CH₂-COOH+nHOCH₂C（CH₃）₂CH₂OH→+（2n-1）H₂O，
故答案为：nHOOC-CH₂-COOH+nHOCH₂C（CH₃）₂CH₂OH→+（2n-1）H₂O；
（4）依据题给信息得出，两种醛加成可以增长碳链，NPG中含有5个C，但是只有3个碳位于其主链上，且两个羟基分别位于链端，据此得出应用异丁醛与甲醛反应制取，故答案为：（CH₃）₂CHCHO和HCHO；
（5）“季戊四醇先与浓度在98%以上的醋酸进行酯化反应，再通入溴化氢气体进行取代反应，保温后分离出二溴新戊二醇的二酯化物”据此得出新戊四醇中只有2个醇羟基反应，然后剩余2个羟基与溴化氢取代即可得到目标产物，即：本题是其中两个羟基被溴原子取代，应先保护两个羟基（不让其反应）、然后用两个溴原子取代剩余两个羟基、最后再把保护的羟基恢复，故答案为：；．

点评：本题主要考查的是有机物的推断与有机物合成，难度很大，综合性较强，充分利用所给信息是解决本题的关键，注意总结．