Question

7．已知2RCH₂CHO→R-CH₂CH=C-CHO，水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为C₄H₁₀O；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为1-丁醇．
（2）第④步的反应条件为浓硫酸、加热；写出E的结构简式：．
（4）B能与新制Ag（NH₃）₂OH发生反应，该反应的化学方程式为CH₃CH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：、、、．
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；  b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团．

Answer 1

分析 饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该一元醇的通式为C_nH_2n+2O，氧元素的质量分数=$\frac{16}{16+14n+2}$=21.6%，n=4，则A的分子式为C₄H₁₀O，结构分析显示A只有一个甲基，则A的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成B，B能发生银镜反应，则B结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，1-丁醛在NaOH/H₂O条件下发生加成生成C，C结构简式为CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，C反应生成D，E为水杨酸酯，根据图中转化关系知，D中含有醇羟基，且D相对分子质量为130，则D结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，C和氢气发生加成反应生成D，D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E，E结构简式为，据此分析解答．

解答 解：饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该一元醇的通式为C_nH_2n+2O，氧元素的质量分数=$\frac{16}{16+14n+2}$=21.6%，n=4，则A的分子式为C₄H₁₀O，结构分析显示A只有一个甲基，则A的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成B，B能发生银镜反应，则B结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，1-丁醛在NaOH/H₂O条件下发生加成生成C，C结构简式为CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，C反应生成D，E为水杨酸酯，根据图中转化关系知，D中含有醇羟基，且D相对分子质量为130，则D结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，C和氢气发生加成反应生成D，D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E，E结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的分子式为C₄H₁₀O，A的名称为1-丁醇，
故答案为：C₄H₁₀O；1-丁醇；
（2）第④步的反应为条件为D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E，所以反应条件为浓硫酸、加热，根据上面的分析可知，E的结构简式为，
故答案为：浓硫酸、加热；；
（3）B结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，B和银氨溶液发生银镜反应，该反应的化学方程式为CH₃CH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）水杨酸的不饱和度是5，根据题目限制条件推知水杨酸的同分异构体必须含有一个羧基、一个羟基，两个交替出现的碳碳三键，符合条件的结构简式为：、、、，共有4种，
故答案为：、、、．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，难度中等，正确推断A结构是解本题关键，注意题给信息中两个醛分子反应时断键和成键方式，注意（4）中同分异构体的书写是易错点．