Question

15．奴佛卡因是一种易溶于水的结晶性粉末，在医药上常用于“镇痛封闭疗法”等．其生产流程如下：

已知：
（1）奴佛卡因的分子式为C₁₃H₂₀N₂O₂，其含氧官能团的名称是酯基．
（2）苯与乙烯反应生成A的生产工艺的原子利用率为100%，则A的结构简式为，生成A的反应类型为加成反应．
（3）写出C+D→E反应的化学方程式HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（4）写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式等．
a．分子中含有羧基和苯环      b．苯环上有两种不同化学环境的氢原子．

Answer 1

分析 根据题中信息及奴佛卡因的结构可推知，E为，结合各物质转化关系，苯与乙烯反应生成A的生产工艺的原子利用率为100%，则该反应为苯与乙烯发生加成反应生成A为，A在浓硫酸的作用下发生硝化反应得B为，B发生氧化反应得C为，结合C和E的结构可知，C与D发生酯化反应生成E，所以D为HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，据此答题；

解答 解：根据题中信息及奴佛卡因的结构可推知，E为，结合各物质转化关系，苯与乙烯反应生成A的生产工艺的原子利用率为100%，则该反应为苯与乙烯发生加成反应生成A为，A在浓硫酸的作用下发生硝化反应得B为，B发生氧化反应得C为，结合C和E的结构可知，C与D发生酯化反应生成E，所以D为HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，
（1）根据奴佛卡因的结构简式可知其分子式为C₁₃H₂₀N₂O₂，其含氧官能团的名称是酯基，
故答案为：C₁₃H₂₀N₂O₂；酯基；
（2）苯与乙烯反应生成A的生产工艺的原子利用率为100%，则A的结构简式为，生成A的反应类型为加成反应，
故答案为：；加成反应； 
（3）C+D→E反应的化学方程式为HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O； 
（4）B为，同时符合下列条件a．分子中含有羧基和苯环；b．苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明有两个处于对位的基团，则符合条件的B的一种同分异构体的结构简式为等，
故答案为：等．

点评 本题考查有机物的合成及推断，题目难度较大，注意在有机合成中渗透了苯环取代中的邻对位基团和间位基团的选择，同时考查了同分异构体的书写，利用好流程图中信息．