Question

高分子化合物G是制备某种特种复合材料的基体，合成G的一种路线如图1：
已知下列信息：
①G的结构简式为

②R-CN

H2O/H+

△

R-COOH     
③核磁共振氢镨显示M有5种化学环境的氢．
④羟基不能连接在碳碳双键上．
请回答下列问题：
（1）M的化学名称为

 

，由M生成A的化学方程式为

 

（2）F的结构简式为

 

，F生成G的反应类型是

 

．
（3）E的含氧官能团名称为

 

．
（4）B的同分异构体中只含苯环一个环状结构且遇FeC1₃溶液不显色的同分异构体有

 

种（不考虑立体异构，不包括B），其中核磁共振氢镨为四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为

 

．
（5）苯乙酸乙酯是一种重要的香料配料和有机溶剂，还是重要的有机合成原料．  利用A的一种同分异构体K及乙醇经如图2步骤可合成该物质：反应条件Ⅰ为

 

，反应条件Ⅱ所用试剂为

 

，J的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：M分子式为C₈H₈，核磁共振氢镨显示M有5种化学环境的氢，则M为苯乙烯；从分子式可以看到A比M 多了两个氢原子和一个氧原子，故发生的反应为M与H₂O的加成反应得A，A发生氧化反应得B，根据B的结构可知A为，C发生信息②中的反应得D为，D在浓硫酸作用下发生消去反应得E为，E发生取代反应生成F为，F发生加聚反应得G，根据K到苯乙酸乙酯的合成过程，可以用倒推的方法进行推测：苯乙酸乙酯有乙醇和苯乙酸酯化反应得到，故J为苯乙酸，J由I酸化得到，故I为苯乙酸盐，可以推测得到在反应II中应为在碱性条件下的氧化反应，H为苯乙醛，则K为苯乙醇，反应条件I为苯乙醇的氧化反应，据此答题；

解答： 解：（1）M分子式为C₈H₈，核磁共振氢镨显示M有5种化学环境的氢，M中含有苯环，故应为苯乙烯；从分子式可以看到A比M 多了两个氢原子和一个氧原子，故发生的反应为M与H₂O的加成反应，反应方程式为，
故答案为：苯乙烯；；
（2）根据上面的分析可知，F为．在F中含有碳碳双键，发生加聚反应得到G，
故答案为：；加聚反应；
（3）E为，E中含有的含氧官能团为羧基，
故答案为：羧基；
（4）B的同分异构体中只含苯环一个环状结构且遇FeC1₃溶液不显色说明在这些同分异构体中不含有酚羟基，故可能的结构为、、、、，共5种，其中核磁共振氢镨为四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为，
故答案为：5；；
（5）根据此合成过程可以用倒推的方法进行推测：苯乙酸乙酯有乙醇和苯乙酸酯化反应得到，故J为苯乙酸（），J由I酸化得到，故I为苯乙酸盐，可以推测得到在反应II中应为在碱性条件下的氧化反应，所以所用物质为银氨溶液[或新制的Cu（OH）₂]，H为苯乙醛，反应I为苯乙醇的氧化反应，所以反应条件为O₂/铜（或银）、加热，
故答案为：O₂/铜（或银）、加热；银氨溶液[或新制的Cu（OH）₂]；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，根据官能团的性质顺推进行推断，注意掌握官能团的性质与转化．