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【题目】图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图(反应条件已经略去):
已知:
①LiBH4可将醛、酮、酯类还原成醇,但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键;LiBH4遇酸易分解.
②RCH2COOR′ RCH(CH3)COOR′
RCOR′ RCH(OH)R′R﹣COOR RCH2OH+R′OH
请回答下列问题:
(1)有机物B中含氧官能团的名称
(2)反应A→B中需要加入试剂X,其分子式为C4H8O2 , X的结构简式为
(3)C用LiBH4还原得到D.C→D不直接用H2(镍作催化剂)还原的原因是
(4)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为 . ①属于芳香族化合物;②能使FeCl3溶液显色;③分子中有4种不同化学环境的氢.
(5)写出E和银氨溶液反应的化学方程式
(6)根据已有知识并结合相关信息,设计B→C的合成路线图(CH3I和无机试剂任选).合成路线流程图例如下:H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH.

【答案】
(1)酯基、羰基
(2)CH3COOC2H5
(3)碳碳双键也能与氢气发生加成反应,酯很难和H2发生还原反应
(4)
(5)
(6)
【解析】解:(1)根据B的结构简式可知B中的含氧官能团为羰基和酯基,所以答案是:酯基、羰基;(2)根据A与B的结构简式的异同,结合X的分子式可知,A转化为B属于加成反应,则X是CH3COOC2H5
所以答案是:CH3COOC2H5;(3)C→D不直接用H2(镍作催化剂)还原的原因是:因为C中含有碳碳双键,碳碳双键也能与氢气发生加成反应,酯很难和H2发生还原反应,
所以答案是:碳碳双键也能与氢气发生加成反应,酯很难和H2发生还原反应;(4)A的同分异构体满足:①属于芳香族化合物,说明含有苯环;②能使FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,A的分子式是C10H14O,则分子中存在对称结构,所以符合题意的A的同分异构体的结构简式是
所以答案是: ;(5)E分子中的醛基可与银氨溶液反应,醛基被氧化为羧基,同时生成氨气、银单质、水,化学方程式是
所以答案是: ;(6)比较B与C的结构简式,可知,B先在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应,生成羧酸钠,然后将羰基用LiBH4还原为醇,然后酸化,将羧酸钠变为羧基,羧基与羟基在浓硫酸、加热条件下发生取代反应,生成酯基,最后再与CH3I发生增加C原子的反应得到C,合成流程图是:
所以答案是:

练习册系列答案
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①实验开始时,应先点燃(填“A”或“B”)处的酒精灯,等观察到 , 再点燃另一酒精灯.这样做的目的是
②若将装置D与干燥管相连,则所连导管口应为(填“m”或“n”),这种方法叫(填“向上”、“向下”)排气法
③小试管C的作用是
④装置E的作用是检验集气瓶中是否收集满了H2 , 则检验的操作和需要观察的现象是
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