Question

由碳、氢、氧三种元素组成的某有机物，分子中共含有10个原子，其核外共有32个电子，1mol该有机物在氧气中完全燃烧时需要4molO₂，回答:

(1)若该有机物可使溴水褪色，但不发生银镜反应，取0.2mol该有机物与足量钠反应，能产生2.24L H₂ (标况)，则该有机物的结构简式是什么?

(2)若该有机物能发生银镜反应，则其结构简式是什么?写出它与氢气，银氨溶液和新制的氢氧化铜发生反应的化学方程式。

Answer 1

设有机物的化学式为C_XH_YO_Z，依题意可得：

X+Y+Z=10（原子个数）

6X+Y+8Z=32（电子个数）

X+Y/4-Z/2=4（耗氧量）

解得：X=3　 Y=6　 Z=1

即有机物的化学式为C₃H₆O

（1）根据有机物可使溴水褪色，可推知含碳碳不饱和键；

根据不发生银镜反应，推知不含醛基；

根据0.2mol该有机物与足量钠反应，能产生2.24L H₂ (标况)，可推知含一个羟基。故有机物的结构简式为：

CH₂ ==CHCH₂OH 　　

（2）若发生银镜反应，必含醛基，故有机物的结构简式为：CH₃CH₂CHO

CH₃CH₂CHO + H₂ 　CH₃CH₂CH₂OH

CH₃CH₂CHO+2Ag(NH₃)₂OH　　 　CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑ +H₂O

CH₃CH₂CHO+2Cu(OH)₂　 　　 CH₃CH₂COOH+ Cu₂O↓+H₂O