Question

化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；如图所示是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶（N）的合成路线．

（1）A 中含有的官能团是

 

（写名称）．D→E

 

；F→天然橡胶

 

．（写出反应类型）
（2）写出反应条件．D→E

 

；G→H

 

．
（3）写出BC化学反应方程式：

 

；
（4）写出E+FN化学反应方程式：

 

．
（5）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸CH₃-C=CH₂COOH，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体共有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：采用逆向合成法，根据M的结构简式可知C为：，B与乙二醇反应生成C，则B的结构简式为：，A通过①银镜反应、②与H⁺反应生成B，则A的结构简式为：；
A与氢气发生加成反应生成D，A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应，根据D一定条件下能够生成E可知，D为；又F能够生成天然橡胶，则F的结构简式为：，根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N的化学方程式为：，根据以上分析解答；

解答： 解：采用逆向合成法，根据M的结构简式可知C为：，B与乙二醇反应生成C，则B的结构简式为：，A通过①银镜反应、②与H⁺反应生成B，则A的结构简式为：；
A与氢气发生加成反应生成D，A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应，根据D一定条件下能够生成E可知，D为；又F能够生成天然橡胶，则F的结构简式为：，根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N的化学方程式为：；
（1）根据分析可知，A的结构简式为：，所以A中含有官能团为：醛基、碳碳双键；D为，D通过消去反应生成E；F为，异戊二烯通过加聚反应生成异戊二烯（天然橡胶），

故答案为：醛基、碳碳双键；消去反应；加聚反应；
（2）D为在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E，根据G、H的结构式，则G在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成H，故答案为：浓硫酸、加热；氢氧化钠的水溶液、加热；
（3）B为，B与乙二醇反应的化学方程式为：；
故答案为：；
（4）E与F反应的化学方程式为：，
故答案为；；
（4）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体的结构简式有：
HCOOC（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂-CH=CH₂、HCOOCH=CH-CH₃、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CH-COOCH₃，共5种；
故答案为：5；

点评：本题考查了有机物的推断，题目难度中等，正确理解合成流程为解答关键，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答此类题的基础，注意逆合成法在解决有机推断题中的应用方法，试题充分考查了的学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．