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    硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用的抗心率失常药．其合成步骤如下
    1-丙醇
    ①
    丙烯
    ②
     
    ③
    1，2，3-三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl）
    ④
     
    ⑤
    三硝酸甘油酯
    已知：CH2═CHCH3+Cl2
    500℃
    CH2═CHCH2Cl+HCl
    （1）写出①-④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型．
    ①
    CH3CH2CH2OH
    浓硫酸
    △
    CH3CH=CH2+H2O
    CH3CH2CH2OH
    浓硫酸
    △
    CH3CH=CH2+H2O
    ；
    消去反应
    消去反应
    ．
    ②
    CH2═CHCH3+Cl2
    500℃
    CH2═CHCH2Cl+HCl
    CH2═CHCH3+Cl2
    500℃
    CH2═CHCH2Cl+HCl
    ；
    取代反应
    取代反应
    ．
    ③
    CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl
    CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl
    ；
    加成反应
    加成反应
    ．
    ④
    ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
    NaOH
    △
    HOCH2CHOHCH2OH+3HCl
    ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
    NaOH
    △
    HOCH2CHOHCH2OH+3HCl
    ；
    取代反应
    取代反应
    ．
    （2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由：
    无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯
    无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯
    ．
    （3）完成下列反应方程式
    ①1-丙醇与氧气在铜催化剂反应的方程式
    2CH3CH2CH2OH+O2
    Cu
    △
    2CH3CH2CHO+2H2O
    2CH3CH2CH2OH+O2
    Cu
    △
    2CH3CH2CHO+2H2O
    ；
    ②丙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热的方程式
    CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
    △
    CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
    CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
    △
    CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
    ．
    分析：1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯（CH3CH=CH2）在加热条件下发生取代反应生成CH2═CHCH2Cl，然后与氯气发生加成反应可生成ClCH2CHClCH2Cl，在碱性条件下水解生成HOCH2CHOHCH2OH，进而与硝酸发生酯化反应可生成三硝酸甘油酯，结合对应物质的结构和性质以及题目要求可解答该题．
    解答：解：1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯（CH3CH=CH2）在加热条件下发生取代反应生成CH2═CHCH2Cl，然后与氯气发生加成反应可生成ClCH2CHClCH2Cl，在碱性条件下水解生成HOCH2CHOHCH2OH，进而与硝酸发生酯化反应可生成三硝酸甘油酯，
    （1）①为1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯（CH3CH=CH2），方程式为CH3CH2CH2OH
    浓硫酸
    △
    CH3CH=CH2+H2O，
    故答案为：CH3CH2CH2OH
    浓硫酸
    △
    CH3CH=CH2+H2O；
    ②为丙烯（CH3CH=CH2）在加热条件下发生取代反应生成CH2═CHCH2Cl，反应的方程式为CH2═CHCH3+Cl2
    500℃
    CH2═CHCH2Cl+HCl，
    故答案为：CH2═CHCH3+Cl2
    500℃
    CH2═CHCH2Cl+HCl；取代反应；
    ③为CH2═CHCH2Cl与氯气发生加成反应可生成ClCH2CHClCH2Cl，方程式为CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl，
    故答案为：CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl；加成反应；
    ④为ClCH2CHClCH2Cl，在碱性条件下水解生成HOCH2CHOHCH2OH，方程式为ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
    NaOH
    △
    HOCH2CHOHCH2OH+3HCl，
    故答案为：ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
    NaOH
    △
    HOCH2CHOHCH2OH+3HCl；取代反应；
    （2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，发生消去反应都生成丙烯，对生成物的纯度没有影响，
    故答案为：无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯；
    （3）①1-丙醇与氧气在铜催化作用下反应生成丙醛，反应的方程式为 2CH3CH2CH2OH+O2
    Cu
    △
    2CH3CH2CHO+2H2O，
    故答案为：2CH3CH2CH2OH+O2
    Cu
    △
    2CH3CH2CHO+2H2O；
    ②丙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热生成丙酸和氧化亚铜，反应的方程式为CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
    △
    CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O，
    故答案为：CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
    △
    CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O．
    点评：本题考查有机物的合成，侧重于有机物的结构和性质的考查，综合考查学生的分析能力和化学知识的综合运用能力，注意把握相关方程式的书写，难度不大．
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    硫醇RSH能和NaOH反应生成RSNa。化合物G（）是合成治疗哮喘的药物MK-0476的中间体，其合成路线如下：

    （1）B→C的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为      ▲      。

    （2）写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式      ▲      。

    a．属于芳香族化合物；

    b．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子；

    c．水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

    d．不能发生银镜反应

    （3）写出D的结构简式       ▲       。

    （4）F→G的转化中，F和足量NaOH溶液反应的化学方程式为      ▲      。

    （5）硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用抗心率失常药。该药可以1－丙醇为原料合成制得。请写出合成流程图并注明反应条件。

    提示：①合成过程中无机试剂任选，②碳碳双键相邻碳原子上的氢原子具有特殊活性，易在加热条件下与卤素单质发生取代反应，③合成反应流程图表示方法示例如下：

                CH3CH2OH H2C＝CH2BrH2C－CH2Br 

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