Question

【题目】一种高分子化合物（Ⅵ）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

回答下列问题：

（1）化合物Ⅲ中所含官能团的名称是___________________、_______________________。

（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的同时，副产物为____________________________。

（3）CH2=CH2与溴水反应方程式：_______________________________。

（4）写出合成路线中从化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应方程式：_____________________。

（5）下列关于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的说法中，正确的是_____________。

A化合物Ⅲ可以发生氧化反应

B化合物Ⅲ不可以与NaOH 溶液反应

C化合物Ⅳ能与氢气发生加成反应

D化合物Ⅲ、Ⅳ均可与金属钠反应生成氢气

E化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色

（6）写出化合物Ⅰ与氧气在Cu催化下反应的产物______________________。

Answer 1

【答案】羟基 羧基 H2O CH2=CH2 + Br2 →CH2Br-CH2Br CH2=CH-COOH + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O ACDE H2O、CH2ClCHO

【解析】

乙烯通过加成反应生成I，I通过取代反应得到II，II中-CN转化为-COOH，III发生消去反应生成IV，结合VI采用逆分析法可推出V为CH2=CH-COOCH3，则

（1）根据结构简式，结合官能团的分类作答；

（2）依据有机反应类型和特点作答；

（3）乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷；

（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ发生的是酯化反应；

（5）化合物Ⅲ中含羧基和羟基，化合物Ⅳ中含碳碳双键和羧基，化合物Ⅴ中含碳碳双键和酯基，根据官能团的结构与性质分析解答；

（6）羟基在铜做催化剂作用下发生催化氧化。

（1）根据结构简式可判断，化合物Ⅲ中所含官能团的名称是羟基和羧基；

（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应是羟基的消去反应，所以另一种生成物是H2O；

（3）乙烯含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，反应方程式为CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br；

（4）Ⅵ是高分子化合物，其单体CH2=CH-COOCH3，所以从化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是酯化反应，方程式为CH2=CH-COOH + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O；

（5）

A. 化合物Ⅲ中含羟基，可以发生氧化反应，A项正确；

B. 化合物Ⅲ中含有羧基，能和氢氧化钠反应，B项错误；

C. 化合物Ⅳ中含碳碳双键，能与氢气发生加成反应，C项正确；

D. 化合物Ⅲ中含羟基，化合物Ⅳ中含羧基，均可与金属钠反应生成氢气，D项正确；

E. 化合物Ⅳ和Ⅴ中均含碳碳双键，均可以使溴的四氯化碳溶液褪色，E项正确；

答案选ACDE；

（6）化合物Ⅰ中含有羟基，能被催化氧化，所以生成物是H2O和CH2ClCHO。