Question

3．双酚-A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱，导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为：

它在一定条件下水解可生成双酚-A和羧酸H两种物质．
I．（1）双酚-A的分子式为C₁₅H₁₆O₂．下列有关它的叙述中正确的是D．
A．与苯酚互为同分异构体
B．可以和Na₂CO₃溶液反应，放出CO₂气体
C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1mol 双酚-A与溴水反应，最多消耗Br₂的物质的量为4mol
（2）下列物质中与双酚-A互为同分异构体的是AC（填序号）．

II．已知与（CH₃）₃COH结构相似的醇不能被催化氧化为醛或酸．羧酸H可以由以下途径制得（有的反应条件没有标出）：

（3）C的结构简式为（CH₃）₂C═CH₂．
（4）G中所含官能团为羟基、羧基（填名称），G→H的反应类型为消去反应．
（5）E→F的化学方程式为2（CH₃）₂COHCH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2（CH₃）₂COHCHO+2H₂O．

Answer 1

分析 水解可生成和，即双酚-A为，H为，
Ⅰ．（1）根据结构简式判断含有的C、H、O原子数，可判断分子式；
根据双酚-A得到组成、结构判断可能具有的性质；
（2）分子式相同、结构不同的有机物互称同分异构体；
Ⅱ．由H可知C应为（CH₃）₂C═CH₂，与溴发生加成反应生成D，D为（CH₃）₂CBrCH₂Br，水解可生成E，
E为（CH₃）₂COHCH₂OH，催化氧化生成F，F为（CH₃）₂COHCHO，进而被氧化为G，G为（CH₃）₂COHCOOH，发生消去反应可生成，据此分析解答．

解答 解：水解可生成和，即双酚-A为，H为，
Ⅰ．（1）双酚-A为，分子中含有15个C、16个H、2个O，则分子式为C₁₅H₁₆O₂，
A．与苯酚结构不同，不饱和度不同，在分子组成上不相差-CH₂的倍数，不是互为同系物，故A错误；
B．没有酚羟基，则不可以和Na₂CO₃溶液反应，故B错误；
C．由于为四面体结构，只有与苯环直接相连的C在同一平面上，则分子中最多有7个碳原子在同一平面上，故C错误；
D．1mol双酚-A中-OH有四个邻位上有H可被取代，则与浓溴水反应，最多可以消耗Br₂的物质的量为4mol，故D正确．
故答案为：C₁₅H₁₆O₂；D；
（2）分子式相同、结构不同的有机物互称同分异构体，AC与双酚A互为同分异构体，故选AC；
Ⅱ．由H可知C应为（CH₃）₂C═CH₂，与溴发生加成反应生成D，D为（CH₃）₂CBrCH₂Br，水解可生成E，
E为（CH₃）₂COHCH₂OH，催化氧化生成F，F为（CH₃）₂COHCHO，进而被氧化为G，G为（CH₃）₂COHCOOH，发生消去反应可生成，
（3）由分析可知C为（CH₃）₂C═CH₂，故答案为：（CH₃）₂C═CH₂；
（4）G为（CH₃）₂COHCOOH，含有羧基和羟基，（CH₃）₂COHCOOH生成H的反应中C-C变为C=C键，为消去反应，
故答案为：羟基、羧基；消去反应；
（5）E为（CH₃）₂COHCH₂OH，催化氧化生成F，F为（CH₃）₂COHCHO，反应方程式为2（CH₃）₂COHCH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2（CH₃）₂COHCHO+2H₂O，
故答案为：2（CH₃）₂COHCH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2（CH₃）₂COHCHO+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，难点是II中有机物的推断，以H为突破口结合题给信息、反应条件进行推断，熟悉常见有机物结构及其性质，题目难度中等．