Question

相对分子质量不超过100的有机物A，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色．A完全燃烧只生成CO₂和H₂O．经分析A中含氧元素的质量分数为37.21%．经核磁共振检测发现A的氢谱如下：

（1）A分子式中含

 

个O原子  
（2）A的分子式为

 

（3）A的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：有机物分子组成通式的应用规律

分析：（1）有机物既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，则有机物至少含有-COOH，可能含有-OH，结合氧元素质量分数，计算有机物分子中O原子数目最大值，结合含有的官能团确定氧原子数目；
（2）根据有机物分子含有氧原子数目，结合氧元素质量分数确定有机物相对分子质量，再利用残余法确定烃基式量，利用讨论法确定烃基，进而确定有机物的分子式；
（3）有机物可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则含有不饱和键，且含有-COOH，由核磁共振氢谱可知，有机物含有3种不同的H原子，结合分子式确定可能的结构简式．

解答： 解：（1）有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明含有-COOH，故有机物分子含有2个O原子，故答案为：2；
（2）Mr（A）=

16×2

37.21%

=86，有机物A含有羧基，完全燃烧只生成CO₂和H₂O，说明有机物A由C、H、O三种元素组成，令烃基的组成为C_nH_m，烃基的相对分子质量为86-45=41，所以12n+m=41，若n=1，则m=29（不符合）；若n=2，则m=17（不符合）；若n=3，则m=5（符合），所以烃基的组成为C₃H₅，则有机物A为C₃H₅-COOH，分子式为C₄H₆O₂，故答案为：C₄H₆O₂；
（3）有机物A为C₃H₅-COOH，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，所以烃基中含有1个，核磁共振氢谱有3个峰，说明有3种氢原子，符合条件的结构为，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，确定有机物分子中O原子数目是关键，需要学生熟练掌握官能团的性质，注意利用残余法确定烃基，难度中等，难点为有机物结构式的推断．