Question

4．成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等，某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成份的存在，请你参与并协助他们完成相关实验．
（1）用小试管取少量的苹果汁，加入新制Cu（OH）₂悬浊液，并加热，产生砖红色的沉淀，则苹果中含有CH₂OH（CHOH）₄CHO（写结构简式）．
（2）葡萄糖在一定条件下可以得到化学式为C₂H₆O的化合物A．A+CH₃COOH→有香味的产物，含A的体积分数为75%的水溶液可以用做消毒剂．
（3）苹果中含有苹果酸，测得其相对分子质量为134，取0.02mol苹果酸，使其完全燃烧，将燃烧后的产物先后通过足量的无水CaCl₂和碱石灰，两者分别增重1.08g 和 3.52g．则分子中C、H原子的个数比2：3，苹果酸的分子式是C₄H₆O₅．
（4）若苹果酸具有如下性质：①1mol苹果酸与足量金属钠反应产生1.5mol气体；②在有硫酸和加热条件下，苹果酸与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；③苹果酸在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应．根据上述信息，推测苹果酸的可能的结构简式HOOCCH（OH）CH₂COOH．

Answer 1

分析 （1）加入新制Cu（OH）₂悬浊液，并加热，产生砖红色的沉淀，则含葡萄糖；
（2）C₂H₆O的化合物A．A+CH₃COOH→有香味的产物，A为乙醇；
（3）由一定质量有机物燃烧产物可计算有机物的实验式，再根据相对分子质量可计算并写出分子式；
（4）①1mol苹果酸与足量金属钠反应产生1.5mol气体；②在有硫酸和加热条件下，苹果酸与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；③苹果酸在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应，则含-OH、-COOH．

解答 解：（1）加入新制Cu（OH）₂悬浊液，并加热，产生砖红色的沉淀，则含葡萄糖，其结构简式为CH₂OH（CHOH）₄CHO，故答案为：CH₂OH（CHOH）₄CHO；
（2）C₂H₆O的化合物A．A+CH₃COOH→有香味的产物，A为乙醇，则A的体积分数为75%的水溶液可以用做消毒剂，故答案为：消毒剂；
（3）使无水CaCl₂增重可知水的质量为1.08g，n（H₂O）=$\frac{1.08g}{18g/mol}$=0.06 mol，n（H）=0.12 mol；使碱石灰增重3.52g，可知二氧化碳质量为3.52g，
n（C）=n（CO₂）=$\frac{3.52g}{44g/mol}$=0.08 mol，1mol苹果酸含氢原子n（H）=6 mol，n（C）=4 mol，含n（O）：$\frac{134g-6g-4×12g}{16g/mol}$=5mol，
分子中C、H原子的个数比为0.08mol：0.12mol=2：3，
由n（C）：n（H）：n（O）=4mol：6mol：5mol=4：6：5，分子式为C₄H₆O₅，
故答案为：2：3；C₄H₆O₅；
（4）由①1mol苹果酸与足量金属钠反应产生1.5mol气体；②在有硫酸和加热条件下，苹果酸与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；③苹果酸在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应，则含-OH、-COOH，结构简式为HOOCCH（OH）CH₂COOH，
故答案为：HOOCCH（OH）CH₂COOH．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机物的结构为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度不大．