Question

[化学--选修有机化学基础]
已知某种有机物A的质谱图和红外光谱图如下：
图1：红外光谱图
图2：质谱图
回答下列问题：
（1）结合以上谱图推断：有机物A的相对分子质量为

74

，分子式为

C₃H₆O₂

，该有机物与氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程为：

CH₃COOCH₃+NaOH

△

CH₃COONa+CH₃OH

．
（2）链烃B的相对分子质量比A小4，含2个甲基，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，写出B所有可能的结构简式（包括顺反异构）：

、、、

．
（3）链烃C是B的同系物，且其对乙烯的相对密度为3，C的核磁共振氢谱显示：C中只含有一种氢原子．则C在一定条件下发生聚合反应的方程式为：

．

Answer 1

分析：（1）质谱图最右边的分子离子峰表示该物质的相对分子质量．由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH₃，因此该分子中有2个CH₃，由图也可以看出含有C=O双键，C-O-C单键，书写A的结构式，据此解答；
（2）A的相对分子质量为74，所以B的相对分子质量为70．B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B中含有不饱和键，由相对分子质量可知B为烯烃，计算碳原子数目判断B的分子式，含有2个甲基，若双键在端位置，则含有1个支链（支链中不含支链），若双键不再端位置，则不含支链，据此书写；
（3）链烃C是B的同系物，且其对乙烯的相对密度为3，则C的分子式为C₆H₁₂，C的核磁共振氢谱显示：C中只含有一种氢原子，则为C=C双键连接4个甲基．

解答：解：（1）质谱图最右边的分子离子峰表示该物质的相对分子质量．根据质谱图可知，该有机物的相对分子质量为74；由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH₃，因此该分子中有2个CH₃，由图也可以看出含有C=O双键，C-O-C单键．所以A的结构简式为CH₃COOCH₃，分子式为C₃H₆O₂．CH₃COOCH₃与氢氧化钠溶液在加热条件下，发生水解反应生成乙酸钠、甲醇，反应方程式为CH₃COOCH₃+NaOH

△

CH₃COONa+CH₃OH，
故答案为：74；C₃H₆O₂；CH₃COOCH₃+NaOH

△

CH₃COONa+CH₃OH；
（2）A的相对分子质量为74，所以B的相对分子质量为70．B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B中含有不饱和键，由相对分子质量可知B为烯烃，令B的分子式为CnH2n，则14n=70，所以n=5，故B的分子式为C₅H₁₀，B含有2个甲基，若双键在端位置，则含有1个支链（支链中不含支链），B可能的结构简式为、．若双键不再端位置，则不含支链，B可能的结构简式为、，
故答案为：、、、；

（3）链烃C是B的同系物，且其对乙烯的相对密度为3，则C的分子式为C₆H₁₂，C的核磁共振氢谱显示：C中只含有一种氢原子，则为C=C双键连接4个甲基，C的结构简式为，发生加聚反应的方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物结构式的确定、同分异构体书写等，难度中等，根据质谱图确定A的相对分子质量是关键，注意基础知识的掌握．