Question

【题目】（题文）（题文）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:

己知:(1)

(2)2CH3COOCH3 CH3COCH2COOCH3+CH3OH

(3)RCOOR'+R"OH RCOOR"+ R'OH(R、R'、R"代表烃基)

(4)有机物G的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示

回答下列问题:

(1)A→B的反应类型___________，D的名称为_________________。

(2)C分子中可能共平面的最多原子数目是__________；E中含氧官能团名称____________。

(3)2E→F+G，化学方程式为______________________________。

(4)H为物质F的同分异构体，能发生水解反应，且0.1molH与银氨溶液发生反应后生成43.2g银。符合上述条件的共有_____种。

(5)以CH3COOCH3和苯酚为原料，制备的合成路线(其他试剂任选) _____

Answer 1

【答案】 取代反应 间苯二酚 14 羰基、酯基 12

【解析】分析：由结构简式结合己知: (1)

可知D为，F为，则C为，B为，则A为苯，根据有机物G的红外光谱知含有C-H键、C-O键、O-H键，核磁共振氢谱知含有三组峰，峰面积之比为1：2：3，根据E反应生成F和G，F为，则可知G为CH3CH2OH，E为。(5)以CH3COOCH3和苯酚为原料，制备的合成路线，先利用CH3COOCH3制备，再利用苯酚与反应生成，酸化后得到，再消去得到，以此解答。

详解：（1）由上面分析可知，A是芳香烃，根据C的分子式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为：。A→B发生取代反应，引入－NO2；D为，名称为间苯二酚；(2)C为，根据苯分子中12原子在同一平面，苯环上的两个氢被两个氨基取代，氨气分子为四面体结构，故分子中可能共平面的最多原子数目是14；E为，含氧官能团名称羰基、酯基；(3)2E→F+G，化学方程式为；(4) H为物质F（）的同分异构体，能发生水解反应则含有酯基，且0.1molH与银氨溶液发生反应后生成43.2g银即0.4mol故含有两个醛基应为甲酸酯和一个醛基，除此外另为一个亚丁基，碳架为和，HCOO-和—CHO分别在上同一个碳上取代有4种，不同碳上取代有1和2、1和3、1和4、2和3、3和1共4种，HCOO-和—CHO分别在上取代有1和2、1和3、2和1、1和1共4种，合计12种；(5)以CH3COOCH3和苯酚为原料，制备，先利用CH3COOCH3制备，再利用苯酚与反应生成，酸化后得到，再消去得到，合成路线如下。