Question

【题目】以甲苯为原料合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料中间体E的路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）反应①所用试剂和条件是__________，B分子中含氧官能团的名称是__________。

（2）反应④的化学方程式为__________________________________________________。

（3）试剂a的结构简式为____________________________________________________。

（4）E有多种同分异构体，符合下列条件的有_________种。

①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，且1mol该有机物生成4molAg

写出其中一种核磁共振氢谱有4个峰，且峰面积之比为1:2:2:3的有机物的结构简式_____________。

Answer 1

【答案】 浓硝酸、浓硫酸、加热 羧基、硝基 ＋CH3CH2OH＋H2O 6

【解析】分析：C和乙醇发生酯化反应生成对氨基苯甲酸乙酯，则C结构简式为，B反应生成对氨基苯甲酸，根据B分子式及C结构简式知，B发生已知信息②的反应生成C，则B的结构简式为。A氧化生成B，则A为，甲苯发生硝化反应生成A；根据信息①知，甲苯发生氧化反应生成D，D和试剂a反应生成E，因此a为，据此解答。

详解：（1）反应①是甲苯的硝化反应，所用试剂和条件分别是浓硝酸和浓硫酸、加热。B的结构简式为，因此B分子中含氧官能团的名称是羧基和硝基。

（2）反应④是酯化反应，反应的化学方程式为＋CH3CH2OH＋H2O。

（3）根据以上分析可知试剂a的结构简式为。

（4）①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基，且1mol该有机物生成4mol Ag，结合其氧原子个数知，含有2个-CHO，且还含有一个甲基。如果两个甲基位于邻位，则有2种同分异构体；如果两个甲基位于间位，则有3种同分异构体；如果两个甲基位于对位，则有1种同分异构体，所以符合条件的有6种同分异构体；其中一种核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1：2：2：3的有机物的结构简式。