Question

【题目】化合物X(C12H13O4Br)是一种重要化工原料，存在如下转化关系：

已知：①与官能团直接相连的碳原子称为α－C，α－C上的H称为α－H，易被取代。

②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

根据以上信息回答：

(1)已知D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则D中官能团的名称是___，检验A物质是否完全反应可选用的试剂是__(填编号)。

①银氨溶液 ②氯化铁溶液 ③氢氧化钠的酚酞溶液 ④新制氢氧化铜的悬浊液

(2)B→E的反应类型是___________。

(3)已知F在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物，写出E和足量NaOH的醇溶液加热反应的化学方程式____。

(4)C的同分异构体中遇氯化铁溶液显紫色，且能发生银镜反应的物质共有____种，请任写一种物质的结构简式___。

Answer 1

【答案】羧基 ①④ 取代反应 CH3CHBrCOOH+2NaOH CH2=CHCOONa+NaBr+H2O 9

【解析】

D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，说明D为CH3COOH，A发生氧化变为D，则A为CH3CHO，根据B、E的分子式得出B到E发生取代反应，F在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物，E到F发生消去反应，则F为CH2=CHCOOH，E为CH3CHBrCOOH，B为CH3CH2COOH，C与碳酸氢钠反应，则C含有羧基。

(1)根据前面分析得到D为CH3COOH，则D中官能团的名称是羧基，检验A(CH3CHO)物质是否完全反应主要分析产物中是否含有乙醛，即用银氨溶液或新制氢氧化铜的悬浊液；故答案为：羧基；①④。

(2)根据BE分子式得到B→E的反应类型是取代反应；故答案为：取代反应。

(3) F在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物，F为CH2=CHCOOH，E和足量NaOH的醇溶液加热反应的化学方程式CH3CHBrCOOH+2NaOHCH2=CHCOONa + NaBr + H2O；故答案为：CH3CHBrCOOH+2NaOHCH2=CHCOONa +NaBr+H2O。

(4)C的同分异构体中遇氯化铁溶液显紫色，说明含有苯环和酚羟基，且能发生银镜反应，说明有醛基，可能是两个—OH和一个—CHO，当两个—OH在邻位，—CHO有2个位置即2种同分异构体，当两个—OH在间位，—CHO有3个位置即3种同分异构体，当两个—OH在对位，—CHO有1个位置即1种同分异构体；还可能一个—OH和一个—OOCH，邻间对三个，共9种，其中一种物质的结构简式；故答案为：9；。