Question

19．实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}（浓）}$CH₂=CH₂，CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CHBr
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示，有关数据列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
状态	无色液体	无色液体	无色液体
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸点/℃	78.5	132	34.6
熔点/℃	一l30	9	-1l6

回答下列问题：
（1）实验中制得的1，2-二溴乙烷的产量比理论值低的原因可能是A中反应温度没有迅速升高到170℃，部分乙醇生成了乙醚；A中反应温度过高，乙醇被浓硫酸氧化，生成乙烯的物质的量偏少；A中反应反应速率过快，导致乙烯通入的流速过快反应不充分．（至少写出两种）
（2）判断该制备反应已经结束的最简单方法是溴的颜色完全褪去；
（3）若产物中有少量未反应的Br₂，最好用d洗涤除去；（填正确选项前的字母）
a．水    b．氢氧化钠溶液    c．碘化钠溶液    d．饱和碳酸钠溶液
（4）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层（填“上”、“下”）；依据是1，2-二溴乙烷的密度大于水
（5）若产物中有少量副产物乙醚．可用蒸馏的方法除去，理由是1，2-二溴乙烷的沸点132℃大于乙醚的沸点34.6℃，乙醚以气态被分离出去
（6）装置D若使用冰水冷却，则B中的主要现象是玻璃导管中的液面会升高，甚至溢出．
（7）请指出该实验装置的一处不足的地方缺乏尾气处理装置．

Answer 1

分析 （1）乙醇在浓硫酸140℃的作用下发生分子间脱水生成乙醚，同时反应温度过高，乙醇被浓硫酸氧化，乙烯通入的流速过快反应不充分都会导致1，2-二溴乙烷的产量比理论值低；
（2）乙烯和溴水发生了加成反应，溴水会褪色；
（3）1，2-二溴乙烷在氢氧化钠溶液中可能水解，碳酸钠溶液呈碱性，也可以吸收Br₂，据此答题；
（4）根据1，2-二溴乙烷和水的密度相对大小解答；
（5）利用1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同进行解答；
（6）装置D若使用冰水冷却，1，2-二溴乙烷变成固态，会导致导管堵塞；
（7）根据实验装置图可知，实验中有少量的未反应的溴会污染空气，要有尾气吸收装置．

解答 解：（1）乙醇在浓硫酸140℃的作用下发生分子间脱水生成乙醚，同时反应温度过高，乙醇被浓硫酸氧化，乙烯通入的流速过快反应不充分都会导致1，2-二溴乙烷的产量比理论值低，
故答案为：A中反应温度没有迅速升高到170℃，部分乙醇生成了乙醚； A中反应温度过高，乙醇被浓硫酸氧化，生成乙烯的物质的量偏少；A中反应反应速率过快，导致乙烯通入的流速过快反应不充分；
（2）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色，所以当溴的颜色完全褪去时，说明反应已经结束，
故答案为：溴的颜色完全褪去；
（3）1，2-二溴乙烷在氢氧化钠溶液中可能水解，碳酸钠溶液呈碱性，也可以吸收Br₂，所以可以用饱和碳酸钠溶液洗涤，
故答案为：d；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，
故答案为：下；1，2-二溴乙烷的密度大于水；
（5）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离时，1，2-二溴乙烷的沸点132℃大于乙醚的沸点34.6℃，乙醚以气态被分离出去，
故答案为：1，2-二溴乙烷的沸点132℃大于乙醚的沸点34.6℃，乙醚以气态被分离出去；
（6）装置D若使用冰水冷却，1，2-二溴乙烷变成固态，会导致导管堵塞，此时装置B中玻璃导管中的液面会升高，甚至溢出，
故答案为：玻璃导管中的液面会升高，甚至溢出；
（7）根据实验装置图可知，实验中有少量的未反应的溴会污染空气，要有尾气吸收装置，而本实验中没有，
故答案为：缺乏尾气处理装置．

点评 该题较为综合，主要考查了乙醇制备1，2-二溴乙烷，掌握相关物质的基本化学性质，是解答本题的关键，平时须注意积累相关反应知识，难度中等．