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    姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

    化合物I可以由以下合成路线获得：

     

    （1）有机物IV的分子式为         ，含有官能团的名称为醚键和               。

    （2）有机物V的名称为               ，其生成VI的化学方程式为（注明反应条件）：

                                                                            。

    （3）符合下列条件的IV的同分异构体的结构简式为                     。

    ①苯环上的一硝基取代物有2种    ②1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH

    （4）反应①中反应物的原子利用率为100％，该反应的化学方程式为             

                                                                                 。

     

    【答案】

    （16分）（1）C8H8O3（2分）    （酚）羟基、醛基（2分，下面每空3分）

    （2）1，2—二溴乙烷         

    （3）

    （4）

     

    【解析】

    试题分析：（1）观察结构简式，发现化合物IV由OHC—、—C6H4—、—OCH3、—OH四种原子团构成，则其分子式为C8H8O3；所含的三种官能团分别为醛基、醚键、羟基；（2）分子式为C2H4的有机物只有一种，无同分异构体，只能是乙烯（CH2=CH2），属于不饱和烃，与Br2易发生加成反应，生成1，2—二溴乙烷（BrCH2CH2Br），则化合物V的名称为1，2—二溴乙烷，属于卤代烃，不能简称为二溴乙烷，因为1，2—二溴乙烷与1，1—二溴乙烷互为同分异构体；化合物I的结构简式为HOOC—CHO，I是VII 氧化得到的有机产物，VII是VI催化氧化得到有机产物，由此逆推VII、VI的结构简式可能为OHC—CHO、HOCH2CH2OH；1，2—二溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时发生水解反应或取代反应，生成乙二醇、溴化钠，证明上述逆推合理；（3）由苯环上的一硝基取代物有两种，说明苯环上有2个取代基，且2个取代基位于相对位置；由1mol该物质水解最多消耗3molNaOH，说明该物质含有酯基、酚羟基，且1mol该物质与1mol水反应可以得到1mol对苯二酚、1mol乙酸，综合上述推断可得IV的同分异构体的结构简式为HOC6H4OOCCH3；（4）依题意，反应①属于加成反应，与I反应的有机物为邻羟基苯甲醚；对比I、II的结构简式，发现羧基不变，醛基中碳氧双键断开其中1个键，邻羟基苯甲醚中羟基对位碳上的碳氢键断开，碳、氢分别加到碳、氧原子上，生成化合物II。

    考点：考查有机合成和推断大题，涉及分子式、官能团和有机物的名称、化学方程式、官能团与性质、同分异构体、结构简式等。

     

    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2013?湖州二模）姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

    已知：
    i．G能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2
    ii．
    iii．
    （R1、R2、R3为烃基或氢原子）
    请回答：
    （1）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是
    ．
    （2）B中含有的官能团名称是
    溴原子
    溴原子
    ，H→J的反应类型是
    取代反应
    取代反应
    ．
    （3）C→D反应的化学方程式是
    ．E→G反应的化学方程式是
    ．
    （4）写出符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式
    ．
    ①属于酯类   ②能发生银镜反应   ③苯环上的一氯代物只有二种
    （5）写出由甲苯（）和丙酮（）为原料并结合题给信息制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?西城区二模）姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

    已知：
    i．1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为：3mol、2mol、1mol．
    ii．
    iii．（R1、R2、R3为烃基或氢原子）
    请回答：
    （1）B→C的反应类型是
    取代反应
    取代反应
    ．
    （2）C→D反应的化学方程式是
    HOCH2-CH2OH+O2
    Cu
    △
    OHC-CHO+2H2O
    HOCH2-CH2OH+O2
    Cu
    △
    OHC-CHO+2H2O
    ．
    （3）E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是
    醛基和羧基
    醛基和羧基
    ．E→G反应的化学方程式是
    ．
    （4）下列有关香兰醛的叙述不正确的是
    ac
    ac
    ．
    a．香兰醛能与NaHCO3溶液反应
    b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应
    c．1mol香兰醛最多能与3molH2发生加成反应
    （5）写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式
    ．
    ①苯环上的一硝基取代物有2种  ②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH
    （6）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是
    ．
    （7）可采用电解氧化法由G生产有机物 J，则电解时的阳极反应式是
    ．

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    科目：高中化学 来源：2013年浙江省湖州市高考化学二模试卷（解析版） 题型：解答题

    姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

    已知：
    i．G能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2
    ii．
    iii．
    （R1、R2、R3为烃基或氢原子）
    请回答：
    （1）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是______．
    （2）B中含有的官能团名称是______，H→J的反应类型是______．
    （3）C→D反应的化学方程式是______．E→G反应的化学方程式是______．
    （4）写出符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式______．
    ①属于酯类   ②能发生银镜反应   ③苯环上的一氯代物只有二种
    （5）写出由甲苯（）和丙酮（）为原料并结合题给信息制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

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    科目：高中化学 来源：模拟题 题型：推断题

    姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下
    化合物I可以由以下合成路线获得：
    （1）V物质的名称为___________。其生成Ⅵ的化学方程式为（注明反应条件）  __________________。
    （2）请写出Ⅰ的钠盐与银氨溶液反应的离子程式（注明反应条件）______________ 。
    （3）反应①中反应物的原子利用率为100％，请写出另一种反应物的结构简式________。
    （4）已知反应：（R1、R2、R3为烃基或氢原子），Ⅳ与也发生类似的反应生成姜黄素，请写出该反应的化学方程式（不需注明反应条件）_______________。
    （5）写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式 ________________。
    ①苯环上的一硝基取代物有2种     ②1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH

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