Question

某芳香族化合物A，核磁共振氢谱显示有六组峰，苯环上的一氯代物有两种，分子结构中不含有甲基，一定条件下可以发生如图所示的转化关系．

（1）E中含有的官能团名称为

 

．
（2）D的结构简式为

 

．
（3）C的分子式为

 

，在一定条件下，可能发生的化学反应类型有

 

．（填序号）
 ①水解反应②取代反应③消去反应④加成反应⑤加聚反应
（4）A→E反应的化学方程式为

 

．A→B反应的化学方程式为

 

．
（5）F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应的化学方程式为

 

．
（6）符合下列条件的A的同分异构体有

 

种，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为

 

．
 ①含有二取代苯环结构②与A有相同的官能团③能与FeC1₃溶液发生显色反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：根据转化关系可知，A能与乙醇反应生成C，且C的相对分子质量为194，与A相比增加了28，所以A分子结构含一个-COOH；A在浓硫酸加热条件下生成的D与Br₂发生加成反应生成F，说明A发生消去反应生成D，根据A中的碳原子数，加上A能催化氧化生成含有醛基的E，故A中含有-CH₂CH₂OH结构，又由于A分子结构的苯环上一氯代物只有2种，因此A的结构简式为，则B为、E为，C为，据此解答（1）～（5）；
（6）与A含有相同官能团：羟基、羧基，且苯环上有-OH、A含有二取代苯环结构，其取代基为：①-OH、-CH₂CH₂COOH，如，存在邻、间、对三种结构；②-OH、-CH₂（CH₃）COOH，如，存在邻、间、对三种同分异构体，总共含有6种同分异构体，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为：、．

解答： 解：A能与乙醇反应生成C，且C的相对分子质量为194，与A相比增加了28，所以A分子结构含一个-COOH；A在浓硫酸加热条件下，生成D与Br₂发生加成反应生成F，说明A生成发了消去反应，根据A中的碳原子数，加上A能催化氧化生成含有醛基的E，故A中含有-CH₂-CH₂OH结构．又由于A分子结构的苯环上一氯代物只有2种，因此A的结构简式是，B为，E为，C为，
（1）E的结构简式为：，其分子中含有官能团为：醛基、羧基，故答案为：醛基、羧基；
（2）D的结构简式为：，故答案为：；
（3）C的结构简式为，其分子式为：C₁₁H₁₄O₃，D中含有苯环、酯基、羟基，能够发生①水解反应②取代反应③消去反应④加成反应，分子中不存在碳碳双键、碳碳三键，不能发生⑤加聚反应，
故答案为：C₁₁H₁₄O₃；①②③④；
（4）A→E反应的化学方程式为为：；
A→B反应的化学方程式为：，
故答案为：；；
（5）F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）①含有二取代苯环结构，有机物在苯环上含有两个取代基；②与A有相同的官能团，含有官能团：羟基、羧基；③能与FeC1₃溶液发生显色反应，说明苯环上有-OH，满足条件的有机物在苯环上的取代基为：①-OH、-CH₂CH₂COOH，存在邻、间、对三种结构；②-OH、-CH₂（CH₃）COOH，存在邻、间、对三种同分异构体，总共含有6种同分异构体；其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为：、
故答案为：6；、．

点评：本题考查了有机合成，题目难度中等，根据题中信息正确推断A的结构为解答关键，注意掌握常见有机物结构与性质，明确同分异构体的概念及书写原则，试题培养了学生灵活应用所学知识的能力．