Question

H是一种香料，可用如图的设计方案合成．已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：


②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F．
（1）A的结构简式为

 

，分子中有

 

种不同化学环境的氢原子．
（2）烃A→B的化学反应方程式是

 

．
（3）C→D 的化学反应方程式

 

．
（4）F→G的化学反应类型为

 

．F→A的化学反应类型为

 

，所需条件为

 

．
（5）下列说法正确的是

 

．
A．B和F互为同系物       
B．B和F互互为同分异构体
C．C和G都能在浓硫酸作用下发生消去反应，并生成相同的产物
D．C和G都能在催化剂作用下被氧化成D．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：由转化关系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH₃CH₂COOH，F中含有2个甲基，则G为CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F为CH₃CHClCH₃，D为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂Cl，A为CH₃CH=CH₂，据此解答．

解答： 解：由转化关系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH₃CH₂COOH，F中含有2个甲基，则G为CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F为CH₃CHClCH₃，D为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂Cl，A为CH₃CH=CH₂，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₃CH=CH₂，其核磁共振氢谱有3组峰，
故答案为：CH₃CH=CH₂；3；
（2）烃A→B的化学反应方程式是：CH₃CH=CH₂+HCl

H2O2

CH₃CH₂CH₂Cl，故答案为：CH₃CH=CH₂+HCl

H2O2

CH₃CH₂CH₂Cl；
（3）C→D 的化学反应方程式：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O，故答案为：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O；
（4）F→G是CH₃CHClCH₃发生取代反应生成CH₃CH（OH）CH₃，F→A是CH₃CHClCH₃发生消去反应生成CH₃CH=CH₂，化学反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液加热
故答案为：取代反应；消去反应；氢氧化钠的乙醇溶液加热； 
（5）A．B和F分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A错误；      
B．B和F分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B正确； 
C．C和G都能在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH₃CH=CH₂，故C正确；
D．C的α-C上有2个氢，可以被氧化成醛D，而G的α-C上只有1个氢，催化剂作用下只能被氧化成酮，故D错误；
故选：BC；

点评：本题考查有机物的推断、有机物的性质、同分异构体、有机反应类型等，难度不大，掌握官能团的性质越转化是关键，注意根据H的分子式利用逆推法进行推断．