Question

【题目】药物（F）的合成路线如下：

（1）化合物A的结构简式为_______；B中含有的官能团名称是_______。

（2）D的分子式为_______；E→F的反应类型为_______。

（3）A的一种同分异构体G，具有如下结构特点：①分子中含有苯环；②核磁共振氢谱共有5中峰，G的名称是_______。

（4）已知：C→D为取代反应，其另一产物为H2O，写出X的结构简式_______。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体的合成路线流程图（无机试剂任用）_______。

Answer 1

【答案】 醚键、羰基 C15H14O4 取代反应 苯甲醇

【解析】

(1)由A→B发生取代反应，结合B的结构简式推断A的结构简式和确定B中含有的官能团；

(2)D的结构简式为，结合碳的四价理论，确定D的分子式；E→F的反应是与HBr反应生成了，结合官能团的变化分析反应类型；

(3)A的分子式为C7H8O，其同分异构体G中含有苯环，说明苯环上的取代基为-CH2OH或一个甲基与一个酚羟基，核磁共振氢谱共有5中峰，说明结构对称性较强，由此推断G的结构简式；

(4)C→D为取代反应，其另一产物为H2O，结合C和D的结构差异及原子守恒，推断另一种反应物的结构简式；

(5)以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体可利用题中信息和(CH3CO)2O在ZnCl2的催化作用下生成，再在催化剂作用下与H2发生羰基加成，即可生成，最后再发生醇的消去反应即可得到目标产物。

(1)由A→B发生取代反应，结合B的结构简式可知A的结构简式为，B中含有的官能团有醚键、羰基；

(2)D的结构简式为，其分子式为C15H14O4；E→F的反应是与HBr反应生成了，E中醚键上的甲基被氢原子所替代，生成了酚羟基，故发生的反应为取代反应；

(3)A的分子式为C7H8O，其同分异构体G中含有苯环，说明苯环上的取代基为-CH2OH或一个甲基与一个酚羟基，核磁共振氢谱共有5中峰，说明结构对称性较强，则满足条件的G的结构简式为，其化学名称为苯甲醇；

(4)C→D为取代反应，其另一产物为H2O，结合和的结构差异及原子守恒，另一种反应物X的结构简式为；

(5)以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体可利用题中信息和(CH3CO)2O在ZnCl2的催化作用下生成，再在催化剂作用下与H2发生羰基加成，即可生成，最后再发生醇的消去反应即可得到目标产物，具体的合成路线是。