Question

3．现由丙二酸和乙醛等物质合成F，合成路线如下：

已知：①R₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{一定条件}{→}$（R₁、R₂为烃基或H）
②CH₃OOCCH₂COOCH₃$→_{BrCH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl}^{C_{2}H_{5}ONa}$+HBr+HCl
请回答下列问题：
（1）A的官能团的名称为羟基；由逆合成分析法，推测C的结构简式．
（2）写出反应④的化学方程式．
（3）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式．
①与D具有完全相同的官能团；②每个碳上最多只连接一个官能团；③核磁共振氢谱有5个吸收峰．
（4）已知F的质荷比最大值为384，在E的作用下合成F的化学反应方程式为：．

Answer 1

分析 乙醛与氢气发生还原反应生成乙醇，则A为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH与钠反应生成E，则E为CH₃CH₂ONa；根据信息反应，乙醛到C的反应实质为醛和醛的加成，采用逆推法分析，碳骨架不变，则C为碳原子数为5的醛：；C与氢气反应生成D，则D为；丙二酸与乙醇反应生成B，则B为：；B与反应生成F，根据（4）F的质荷比最大值为384，则2分子B与F，反应为：，据此进行解答．

解答 解：乙醛与氢气发生还原反应生成乙醇，则A为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH与钠反应生成E，则E为CH₃CH₂ONa；根据信息反应，乙醛到C的反应实质为醛和醛的加成，采用逆推法分析，碳骨架不变，则C为碳原子数为5的醛：；C与氢气反应生成D，则D为；丙二酸与乙醇反应生成B，则B为：；B与反应生成F，根据（4）F的质荷比最大值为384，则发生反应方程式为：，
（1）根据分析可知，A为乙醇，含有官能团为羟基；C的结构简式为：，故答案为：羟基； ；
（2）反应④为醇和卤代烃的取代反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）D为，其分子式为C₅H₁₂O₄，①与D具有完全相同的官能团，有机物分子中含有4个醇羟基；
②每个碳上最多只连接一个官能团；③核磁共振氢谱有5个吸收峰，分子中含有5种等效H原子，说明其结构高度对称，满足以上条件的D的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；
（4）在E的作用下合成F的方程式为为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，侧重考查有机官能团的性质及相互之间的转化、有机反应方程式书写及反应类型、有条件的同分异构体的书写等相关知识，明确常见有机物结构与性质为解答关键．