Question

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．如图所示是阿明洛芬的一条合成路线．

（1）反应①为取代反应，该步反应物Me₂SO₄中的“Me”表示

 

（2）写出反应类型：②

 

；④

 

；
（3）E 中的官能团有：

 

（写名称）．F的结构简式为

 

．
（4）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（-CN）的完全水解反应生成羧基（-COOH），请写出第二步反应的化学方程式：

 

．
（5）化合物E满足下列要求的同分异构体有

 

个．
①含有基团       ②含有对位二取代苯环
（6）化合物是合成某些药物的中间体．试设计合理方案由化合物合成．
提示：①合成过程中无机试剂任选；
②在400℃有金属氧化物存在条件下能发生脱羰基（）反应．
③合成反应流程图表示方法示例如下所示：A

反应物

反应条件

B

反应物

反应条件

C…→H．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质的转化关系，对比反应前后物质结构进行分析，
（1）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH₂CN中1个-H原子被-CH₃取代；
（2）由合成图可知，B中苯环上的一个氢被硝基取代生成C，D加氢去氧生成E，所以D中硝基发生还原反应；
（3）D加氢去氧生成E，根据D的结构可判断E中的官能团；由合成图可知，E→F发生取代反应，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，由此推断F的结构简式；
（4）第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应；
（5）由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，E为，结合题给信息判断同分异构体；

（6）由化合物合成，结合信息可知，先发生脱羰基反应，再发生1，4加成反应，然后发生水解反应，最后发生氧化反应即可．

解答： 解：（1）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH₂CN中1个-H原子被-CH₃取代，则反应物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），
故答案为：甲基（-CH₃）；
（2）由合成图可知，B中苯环上的一个氢被硝基取代生成C，D加氢去氧生成E，所以D中硝基发生还原反应；
故答案为：取代反应；还原反应；
（3）由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，E中存在-NH₂和-COOC-，则官能团为氨基、酯基，由合成图可知，E→F发生取代反应，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，则F为，
故答案为：氨基、酯基；；
（4）第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，该反应为，
故答案为：；
（5）由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，E为，含有基团，另以基团可为-CH₃、-CH₂CH₃（对应另一基团有2种结构）、-CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）₂，共5种同分异构体，
故答案为：5；
（6）由化合物合成，结合信息可知，先发生脱羰基反应，再发生1，4加成反应，然后发生水解反应，最后发生氧化反应即可，该合成路线为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的合成，熟悉合成图中的反应条件及物质的碳链骨架是分析物质结构及反应类型的关键，并注意信息的利用，题目难度中等，（6）为解答的难点．