Question

【题目】3，4，5-三甲氧基苯甲醛是制备抗菌增效剂TMP的中间体，通常可以通过以下途径合成。

(1)写出C的名称: __________；下列说法不正确的是______________(填选项字母)。

A.反应②要控制条件防止—CHO被氧化

B.1 mol有机物F最多能与3 mol H2发生加成反应

C.有机物D不能使KMnO4溶液褪色

D.第I步所涉及的反应类型有氧化反应、还原反应

(2)有机物E的结构简式为____________，E→F的反应类型为___________反应。

(3)D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________。

(4)满足下列条件的C的同分异构体有__________种，写出其中一种的结构简式：_____________。

①红外光谱检测表明分子中含有苯环、结构

②H—NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢

(5)已知：RCHO+CH3COOR'RCH═CHCOOR'，请结合题给信息，设计以苯酚和乙酸乙酯为原料（其他试剂任选）制备的合成路线：__________。

Answer 1

【答案】 对硝基甲苯 BC 取代 4 （或或或

【解析】试题分析：根据逆推A，A是苯酚；根据和，可推知E是；

解析：根据以上分析，(1) 的名称:对硝基甲苯；

A.醛基能被溴氧化，所以反应②要控制条件防止—CHO被氧化，故A正确；

B.1 mol最多能与1 mol H2发生加成反应，故B错误；

C. 含有醛基，能使KMnO4溶液褪色，故C错误；

D.第I步所涉及的反应硝基变为氨基属于还原反应，甲基变为醛基属于氧化反应，故D正确；

(2) 有机物E的结构简式为，→的反应类型为取代反应。

(3) 与新制Cu(OH)2反应，醛基被氧化，化学方程式为。

(4)①红外光谱检测表明分子中含有苯环、结构；②H—NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢，满足条件的的同分异构体有

共4种。

(5)根据RCHO+CH3COOR'RCH═CHCOOR'，可知制备，需要和乙酸乙酯反应，题目根据流程图，以苯酚和乙酸乙酯为原料制备的合成路线为