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【题目】有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,结构简式为,(CH3)2C=CH2为原料合成G的路线如下:

其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知:(i).

(ii).物质D的分子式为C8H14O4,能发生银镜反应

(iii).第⑤步反应条件为:H2O/H+E的结构简式为:

请回答下列问题:

(1)G物质中含有的官能团的名称为________,物质A的名称为________(用系统命名法命名)

(2)第②步反应的反应类型为____________,物质D的结构简式为________

(3)写出第③步反应的化学方程式____________________

(4)同时满足下列条件的E的同分异构体共有____________种,其中核磁共振氢谱只有3组峰,且面积之比为3:1:1的结构简式为____________

①只含有一种官能团;②链状结构且无-OO-;③能与NaHCO3反应放出气体

(5)已知:是一种重要的药物中间体,结合上述信息,请以HCHO为原料设计它的合成路线(无机试剂任选),写出其合成路线__________

【答案】酯基、羟基 2-甲基-1-溴丙烷 取代反应(或水解反应) 2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O 9 HOOC-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH

【解析】

异丁烯和HBr发生加成反应生成溴代烃AANaOH的水溶液发生取代反应生成醇BB被氧气氧化生成异丁醛,则B(CH3)2CHCH2OHA(CH3)2CHCH2Br,异丁醛和C反应生成DD水解生成乙醇和E,根据E结构简式知,FOHCH2C(CH3)2CHOHCOOHF发生消去反应生成水和GGD

(5)HCHO为原料制可通过HCHO先发生加成反应生成,再利用催化氧化使-CHO氧化为羧基,得到,再和浓硫酸混合加热发生醇的消去反应生成,最后再和Br2/CCl4溶液发生加成反应即可。

(1)GG物质中含有的官能团名称为酯基、羟基,A(CH3)2CHCH2Br,名称为2-甲基-1-溴丙烷;

(2)第②步反应的反应类型为水解反应或取代反应,物质D的结构简式为

(3)B(CH3)2CHCH2OHB发生催化氧化反应生成C,则第③步反应的化学方程式 2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O

(4)E的结构简式为E的同分异构体符合下列条件:①只含有一种官能团;②链状结构且无-O-O-;③能与NaHCO3反应放出气体,说明含有羧基,根据O原子个数及不饱和度知,含有2-COOH;则:如果主链结构为HOOC-C-C-C-C-COOH,有1种结构;如果主链碳链结构为HOOC-C-C-C-COOH,有2种结构;如果主链碳链结构为HOOC-C-C-COOH,有3种结构;如果主链碳链结构为HOOC-C-COOH,有3种结构,所以符合条件的有9种,其中核磁共振氢谱只有3组峰,且面积之比为3:1:1的结构简式为HOOC-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH

(5)HCHO为原料制可通过HCHO先发生加成反应生成,再利用催化氧化使-CHO氧化为羧基,得到,再和浓硫酸混合加热发生醇的消去反应生成,最后再和Br2/CCl4溶液发生加成反应即可,具体合成路线为

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