Question

有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂．已知：

①B分子中没有支链．②D能与碳酸氧钠溶液反应放出二氧化碳．
③D．E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被氯原子取代，其一氯代物只有一种．④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）D可以发生的反应有

 

（选填序号）．①取代反应  ②消去反应③加聚反应  ④氧化反应
（2）C分子所含的官能团的结构简式是

 

，F分子中所含的官能团的名称是

 

．
（3）任意写出一种与D、E具有相同分子式且属于乙酸酯类的物质结构简式：

 

（4）B→C的化学方程式是

 

，C发生银镜反应的离子方程式为

 

．
（5）E可用于生产氨苄青霉素等．已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2一甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E．该反应的化学方程式是：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B连续氧化生成D，D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，则B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，属于饱和一元酯，则B的分子式为C₅H₁₂O，E的分子式为C₅H₁₀O₂，B分子中无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，则C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，则F的结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，据此解答．

解答： 解：B连续氧化生成D，D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，则B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，属于饱和一元酯，则B的分子式为C₅H₁₂O，E的分子式为C₅H₁₀O₂，B分子中无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，则C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，则F的结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）D为CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能团为羧基，可以发生取代反应，可以燃烧，属于氧化反应，不能发生消去反应、加聚反应，故答案为：①④；
（2）C为CH₃（CH₂）₃CHO，含有官能团为醛基，结构简式为-CHO，F为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，分子所含的官能团是碳碳双键，故答案为：-CHO；碳碳双键；
（3）与D、E具有相同分子式且属于乙酸酯类的物质结构简式：CH₃COOCH₂CH₂CH₃或CH₃COOCH（CH₃）₂，
故答案为：CH₃COOCH₂CH₂CH₃或CH₃COOCH（CH₃）₂；
（4）B→C是醇发生氧化反应生成醛，反应化学方程式是：2CH₃（CH₂）₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃（CH₂）₃CHO+2H₂O，C发生银镜反应的离子方程式为：CH₃（CH₂）₃CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

CH₃（CH₂）₃CHOO^-+NH₄⁺+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案为：2CH₃（CH₂）₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃（CH₂）₃CHO+2H₂O；
CH₃（CH₂）₃CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

CH₃（CH₂）₃CHOO^-+NH₄⁺+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（5）由2一甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E，该反应的化学方程式是：（CH₃）₂CHCH₂OH+HCOOH

一定条件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂OH+HCOOH

一定条件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O．

点评：考查有机物的推断，涉及醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据题目信息、结合反应条件及A的分子式进行推断，确定B、C、D、E、F分子中碳原子数相同是解题的关键．