Question

1．化合物A，B，C为同分异构体，A经过臭氧还原水解成CH₃-CHO和CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CHO，用同样的方法处理B，生成如图1，用同样的方法处理C，得到CH₃-CHO和如图2．请写出A，B，C的构造式．

Answer 1

分析 根据A、B、C经过臭氧处理后得到的产物特点可知，该反应原理为：原有机物分子中的碳碳双键断裂变成醛基或羰基，据此采用逆推法，将碳氧双键去掉组成碳碳双键可以分别得到A、B、C的结构简式．

解答 解：根据A、B、C经过臭氧处理后得到的产物特点可知，该反应原理为：原有机物分子中的碳碳双键断裂变成醛基或羰基，据此采用逆推法可知：
A经过臭处理得到CH₃-CHO和CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CHO，则A的结构简式为：CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，
B经过臭氧处理得到丙酮和丁酮，则B的结构简式为：CH₃-（CH₃）C=（CH₃）-CH₂-CH₃，
C经过臭氧处理后得到CH₃-CHO和3-戊酮，则C的结构简式为：CH₃-CH=C（-CH₂-CH₃）-CH₂-CH₃，
答：A、B、C的结构简式分别为：CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、CH₃-（CH₃）C=（CH₃）-CH₂-CH₃、CH₃-CH=C（-CH₂-CH₃）-CH₂-CH₃．

点评 本题考查了同分异构体的应用，题目难度中等，明确发生反应原理为解答关键，注意掌握同分异构体的概念及常见有机物结构与性质，试题侧重考查学生的分析、理解能力及灵活应用基础知识的能力．