Question

7．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以制备有机化工中间体M．各物质之间的转化关系如下：

已知：

请回答下列问题：
（1）A的化学名称为邻二甲苯；E所含官能团的名称为羧基、羟基．
（2）F是一种聚酯类高分子化合物，其结构简式为．由A生成B的反应过程中，会同时生成多种副产物，其中一种与B互为同分异构体，它的核磁共振氢谱有5个吸收峰．
（3）G是M的同分异构体，写出E 转化为G的化学方程式．
（4）符合下列条件的E的同分异构体共有4种，写出其中两种的结构简式．
①属于芳香族化合物；②分子中含有醚键；③能发生水解反应和银镜反应．
（5）下列有关C（C₈H₉Br）的说法正确的是cd．
a．能够发生消去反应
b．可能的结构有3种
c．水解产物能够与FeCl₃溶液发生显色反应
d．1mol的C最多可以和2mol NaOH反应
（6）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂．请用A和其它原料，经两步反应合成D．用类似如上转化关系的合成路线表示．

Answer 1

分析 A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A的结构简式为，A和溴在催化剂条件下发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C的结构简式为，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知反应信息可知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，则F的结构简式为，G是M同分异构体，E发生分子内酯化反应生成G，G结构简式为，
（6）A被酸性高锰酸钾氧化生成二苯甲酸，其结构简式为，邻苯二甲酸与甲醇发生酯化反应酯化反应得到D（邻苯二甲酸二乙酯），据此分析解答．

解答 解：A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A的结构简式为，A和溴在催化剂条件下发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C的结构简式为，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知反应信息可知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，则F的结构简式为，G是M同分异构体，E发生分子内酯化反应生成G，G结构简式为，

（1）A为，其名称是邻二甲苯，E的结构简式为，E中官能团名称是羧基和羟基，
故答案为：邻二甲苯；羧基、羟基；
（2）F结构简式为，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为，有5种氢原子，所以其核磁共振氢谱有5个吸收峰，

故答案为：；5；
（3）E发生分子内酯化反应生成G，反应方程式为，
故答案为：；
（4）E的同分异构体符合下列条件：
①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②分子中含有醚键；③能发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基，则符合条件的同分异构体有，所以有4种，
故答案为：4；；
（5）C的结构简式为，
a．溴原子在苯环上，不能够发生消去反应，故错误；
b．可能的结构有2种，故错误；
c．水解产物含有酚羟基，所以能够与FeCl₃溶液发生显色反应，故正确；
d．水解生成的酚羟基和HBr都能与NaOH反应，所以1mol的C最多可以和2mol NaOH反应，故正确；
故选cd；
（6）A被酸性高锰酸钾氧化生成二苯甲酸，其结构简式为，邻苯二甲酸与甲醇发生酯化反应酯化反应得到D（邻苯二甲酸二乙酯），其合成路线为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度不大．