Question

【题目】白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。可通过以下方法合成：

⑴化合物A中所含官能团的名称为______和______。

⑵由F→G的反应类型是______。

⑶D的结构简式为______。

⑷写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______。

①能发生银镜反应，与FeCl3溶液不显色；

②能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液显色；

③分子中含有4种不同化学环境的氢。

⑸请写出以苯甲酸、甲醇为原料制备的合成路线流程图，无机试剂可任选，合成示例见本题题干。_________________

Answer 1

【答案】羧基 羟基 消去反应 或

【解析】

B发生酯化反应得到C，则C的结构简式为：，C与硼氢化钠发生还原反应生成D，D与HBr发生取代反应生成E，根据D的分子式和E的结构简式可知D的结构简式为，E发生加成反应生成F，结合G的分子式推知F在浓硫酸作用下发生了消去反应，生成G的结构简式为：，G和三溴化硼反应生成白藜芦醇，据此分析作答。

⑴化合物A为中所含官能团为羧基和羟基，故答案为：羧基；羟基；

⑵F在浓硫酸作用下发生了消去反应生成G，故答案为：消去反应；

⑶根据上述分析可知，D的结构简式为；

⑷C为，分子式为：C10H12O4，不饱和度为=5，，①能发生银镜反应，与FeCl3溶液不显色，说明分子内含醛基，不含酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液显色，说明含有酯基；③分子中含有4种不同化学环境的氢，则符合上述条件的同分异构体为：或；

⑸根据给出的合成路线，可知，苯甲酸可先与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，然后在硼氢化钠作用下发生换换反应生成苯甲醇，再与HBr发生取代反应生成，同时苯甲醇与氧气发生催化氧化生成苯甲醛，最后根据E到F的合成思路纸杯所需目标产物，具体合成路线 如下：。