Question

苏罗同（Serotone）是一种镇吐药，其合成路线如下：

（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱有

 

峰．
（2）化合物Ⅱ中含氧官能团有

 

（任意写出两个）．
（3）Ⅲ+Ⅳ→Ⅴ中NaHCO₃与Ⅴ→Ⅳ中K₂CO₃的主要作用是

 

．
（4）写出下列反应的类型：
①Ⅱ→Ⅲ

 

，②Ⅷ→Serotone

 

．
（5）已知：①当苯环上有-OH、-NH₂、羟基时，苯环上再引入基团时进入其邻、对位；当苯环上有-COOH、-NO₂、-SO₃H时，苯环上再引入基团时进入其间位．
②苯胺具有弱碱性，易被强氧化剂氧化．
③．
试画出以甲苯和乙醇为原料合成苯唑卡因（）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）有几种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱就有几个吸收峰；
（2）根据化合物Ⅱ的结构可知，其含有酯基、硝基、羟基；
（3）两反应均为取代反应，且为可逆反应，与取代生成的氢卤酸反应，促进平衡向产物方向移动；
（4）对比Ⅱ、Ⅲ的结构可知，Ⅱ中硝基被还原为氨基生成Ⅲ；对比Ⅷ、Serotone的结构可知，Ⅷ中-COCl中Cl原子被取代生成Serotone；
（5）甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，然后发生氧化反应生成对硝基苯甲酸，再被还原得到对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸与乙醇发生酯化反应得到．

解答： 解：（1）化合物I有5种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱有5个吸收峰，故答案为：5；
（2）根据化合物Ⅱ的结构可知，其含有酯基、硝基、羟基，故答案为：酯基、羟基等；
（3）两反应均为取代反应，反应中有HCl，HI生成，且为可逆反应，与取代生成的HCl反应，促进平衡向产物方向移动，故答案为：与取代生成的氢卤酸反应，促进平衡向产物方向移动；
（4）①对比Ⅱ、Ⅲ的结构可知，Ⅱ中硝基被还原为氨基生成Ⅲ，属于还原反应；
②对比Ⅷ、Serotone的结构可知，Ⅷ中-COCl中Cl原子被取代生成Serotone，属于取代反应，
故答案为：还原反应；取代反应；
（5）甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，然后发生氧化反应生成对硝基苯甲酸，再被还原得到对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸与乙醇发生酯化反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成、有机反应类型、官能团的结构与性质等，是对有机化学的综合考查，需要学生具备扎实的基础与知识迁移运用能力，难度中等．