Question

1．A为含有C、H、O三元素的芳香烃的衍生物，各物质间的相互关系如图；
已知：ROH+HX$\stackrel{△}{→}$RX+H₂O；E为高分子化合物，分子式为（C₉H₈O₂）_n；
H分子式为C₁₈H₁₅O₆Na；I中含有一个苯环，还含有一个六元杂环．

回答下列问题：
（1）写出A的分子式C₉H₁₀O₃．I的结构简式；
（2）写出有关反应的反应类型：反应②为消去反应，反应⑤为：取代反应，反应⑨为加聚反应；
（3）反应⑥中浓H₂SO₄的作用是催化剂、脱水剂；
（4）写出反应④的化学方程式；写出反应⑦的化学方程式；
（5）A的同分异构体有多种，写出符合下列条件的A的两种同分异构体的结构简式
（任写两种即可）．
①分子中有两个对位取代基；
②与FeCl₃溶液能发生显色反应；
③能发生银镜反应．

Answer 1

分析 A能发生连续的氧化反应，说明结构中含有-OH，A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且芳环上只有两个取代基，A中含有苯环，A在浓硫酸作用下生成的I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，应是发生的酯化反应，A中含有羧基，A连续被氧化生成G，碳原子个数不变，所以H中碳原子个数为A、G碳原子个数之和，且二者碳原子个数相等，所以A中含有9个碳原子，I中六元环知，A的结构应为；
根据题给信息知，A与HBr反应生成B，发生的为取代反应，B为，E为高分子化合物，应由D发生加聚反应生成，D中含有C=C键，由A在浓硫酸作用下发生消去反应生成，则D为，E为，I为，
由B→C→D可知，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C，C酸化后生成D，则C应为，A连续被氧化生成G，则F为醛，G为酸，F为，G为，据此分析解答．

解答 解：A能发生连续的氧化反应，说明结构中含有-OH，A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且芳环上只有两个取代基，A中含有苯环，A在浓硫酸作用下生成的I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，应是发生的酯化反应，A中含有羧基，A连续被氧化生成G，碳原子个数不变，所以H中碳原子个数为A、G碳原子个数之和，且二者碳原子个数相等，所以A中含有9个碳原子，I中六元环知，A的结构应为；
根据题给信息知，A与HBr反应生成B，发生的为取代反应，B为，E为高分子化合物，应由D发生加聚反应生成，D中含有C=C键，由A在浓硫酸作用下发生消去反应生成，则D为，E为，I为，
由B→C→D可知，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C，C酸化后生成D，则C应为，A连续被氧化生成G，则F为醛，G为酸，F为，G为，
（1）A为，分子式为C₉H₁₀O₃，I为，故答案为：C₉H₁₀O₃；；
（2）反应②为消去反应，反应⑤为：取代反应，反应⑨为加聚反应，
故答案为：消去反应；取代反应；加聚反应；
（3）反应⑥是酯化反应，所以该反应中浓H₂SO₄的作用是催化剂、脱水剂，故答案为：催化剂、脱水剂；
（4）反应④的化学方程式为；
反应⑦的化学方程式，
故答案为：；；
（5）A为，A的同分异构体符合下列条件：
①分子中有两个对位取代基，说明苯环上含有两个取代基且处于对位；
②与FeCl₃溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基；
③能发生银镜反应，说明含有醛基，
则符合条件的同分异构体有（任写两种即可），
故答案为：（任写两种即可）．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据某些物质的分子式、反应条件进行推断，正确判断A结构简式是解本题关键，难点是（5）同分异构体种类判断．