Question

【题目】有机物I是一种治疗霍奇金病、慢性淋巴细胞性白血病等疾病的药物，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）反应条件l 是____________________。

（2）G中官能团的名称为_________；C的结构简式为____；B→C的反应类型_____。

（3）写出F→G 的化学力程式：_____________。

（4）W是F的同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式：____（不考虑立体异构，只需写出三种）。

①芳香族化合物，既能发生银镜反应又能发生水解反应

②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1

（5）设计由苯 和为主要原料制备的合成路线： ___（其他无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】浓硫酸、50~60℃（或答水浴加热） 酯基、氨基 还原反应 + CH3OH+H2O

【解析】

由题中信息可知，苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原生成C，C为苯胺；C与氯乙酰发生取代反应生成D，D与发生反应生成E；E发生还原反应生成F；F与甲醇发生酯化反应生成G；G与环氧乙烷发生反应生成H；H经两步反应生成I。

（1）反应条件l 苯的硝化反应的条件：浓硫酸、50~60℃（或水浴加热）。

（2）G中官能团的名称为酯基、氨基；根据C到D的变化可知，C为苯胺，其结构简式为；B→C的反应中硝基转化为氨基，其反应类型为还原反应。

（3）根据反应条件和分子结构的变化可知， F→G发生了酯化反应，其化学力程式为+ CH3OH+H2O。

（4）W是F（）的同分异构体，其满足下列条件：

①W为芳香族化合物，则其含有苯环；既能发生银镜反应又能发生水解反应，则其含有酯基和醛基，因为只有2个O原子，则W为甲酸的酯；

②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1，则W的分子结构有一定的对称性。

若苯环上只有两个取代基，则W的结构有和；若苯环上有4个取代其，则W的结构有、、、。

（5）由苯 和为主要原料制备，根据题中D到E的反应信息可知，苯先与反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，最后发生自身的酯化反应生成内酯。具体合成路线如下：。