Question

在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示．具有手性碳原子的有机物具有光学活性．
（1）下列分子中，没有光学活性的是

 

，含有两个手性碳原子的是

 

．
A．乳酸　CH₃-CHOH-COOH
B．甘油　CH₂OH-CHOH-CH₂OH
C．脱氧核糖　CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO
D．核糖  CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
（2）有机物X的结构简式为，若使X通过化学变化失去光学活性，
可能发生的反应类型有

 

．
A．酯化      B．水解 　    C．氧化 　    D．还原    　 E．消去
（3）有机物Y分子式为C₄H₈O₃，它有多种同分异构体．其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性碳原
子的异构体有数种，请写出它们的结构简式，并标出手性碳原子．（写两种）

 

、

 

．

Answer 1

分析：（1）有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有机物具有光学活性；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团；
（3）C₄H₈O₃分子中H原子数比饱和状态下（2n+2）少两个H，书写同分异构体中属于多羟基醛的结构简式，说明符合条件的结构简式中含有醛基，还有两个氧原子只能以羟基的形式存在，据此分析书写；

解答：解：（1）CH₂OH-CHOH-CH₂OH分子中不存在手性碳原子，没有光学活性；CH₃-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子；CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，
故答案为：B；C；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物X从左起第三个碳原子为手性碳原子，若右边羟基与甲酸发生酯化反应，将从而失去光学活性；有机物X若左边酯基发生水解反应，而失去光学活性；有机物X右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键而失去光学活性，
故答案为：A、B、E；
（3）C₄H₈O₃分子中H原子数比饱和状态下（2n+2）少两个H，属于多羟基醛还有两个氧原子只能以羟基的形式存在，且分子中只有一个手性碳原子的异构体分别为：；；，
故答案为：；；

点评：本题主要考查手性碳原子的有关知识，注意在我手性碳原子判断方法是手性碳原子一定是饱和碳原子，手性碳原子所连接的四个基团要是不同，题目难度中等．