Question

[化学一选修5:有机化学基础](15分）
已知：

有机物A~H的转化关系如下图所示：

其中：①A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰
②E、F互为同分异构体
请回答：
(1)C的化学名称是____________
(2) 由D生成E或F的反应类型是______；E的结构简式为______。
(3) 下列关于G的说法正确的是______ (填选项字母）。
a.     G可与FeCl₃溶液发生显色反应
b.    —定条件下，G可发生消去反应
c.     1 mol G与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
d.   在Cu催化、加热条件下，G可发生催化氧化反应
(4) 由C生成D的化学方程式为____________。
(5) 由G生成H的化学方程式为__________________
(6) 同时满足下列条件的E的同分异构体有______种（不考虑立体异构），任意写出其中一种物质的结构简式____________
a.属于酯类 b.含有六碳环结构 c.六碳环上只有一个取代基

Answer 1

(1) 环己醇（2分）  (2) 加成反应（1分）   （2分）
(3)   b（2分，多选不得分）   (4)  （2分）
(5) （2分）
(6)6   （3分）

（任写一种，1分）

（1）A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰，根据A和氯气发生取代反应的生成物B的分子式可知，A是环己烷，B是1－氯环己烷。B经过水解反应生成C，所以C是环己醇。
（2）环己醇发生催化氧化生成D，所以D是环己酮，结构简式为。根据已知信息可知，环己酮和丙醛发生的是加成反应。由于F能发生银镜反应，所以F是，则E是。
（3）F发生银镜反应生成G，所以G的结构简式为。分子中没有酚羟基，a不正确，含有羟基，能发生消去反应，b正确。只有1个羧基，需要1mol‘氢氧化钠，c不正确。由于和羟基连接的碳原子上没有氢原子，所以不能发生催化氧化，d不正确，答案选b。
（4）见答案
（5）G中含有羟基和羧基，所以能发生缩聚反应，生成高分子化合物H，方程式为（见答案）。
（6）属于酯类，说明含有－COO－结构。六碳环上只有一个取代基，所以可能的结构有以下6种，分别是

。