Question

以石油裂解得到的乙烯和1，3-丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H，该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）．

请按要求填空：
（1）写出下列反应的反应类型：反应①

 

，反应⑤

 

，反应⑧

 

．
（2）反应②的化学方程式是

 

．
（3）反应③、④中有一反应是与HCl加成，该反应是

 

（填反应编号）设计这一步反应的目的是

 

物质C的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，在发生卤代烃的水解反应生成A为HOCH₂CH=CHCH₂OH．乙烯与溴发生加成反应生成E为BrCH₂CH₂Br，E发生卤代烃的水解反应生成F为HOCH₂CH₂OH，结合反应⑨形成高聚物结构可知，G为HOOCCH=CHCOOH，该反应为缩聚反应，则D为NaOOCCH=CHCOONa，A系列转化得到G，（3）中反应③、④中有一反应是与HCl加成，应是保护碳碳双键，防止被氧化，则反应③为A与B发生的加成反应，则B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B发生氧化反应生成C为HOOCCH₂CHClCOOH，C发生卤代烃的消去反应、中和反应得到D，据此解答．

解答： 解：1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，在发生卤代烃的水解反应生成A为HOCH₂CH=CHCH₂OH．乙烯与溴发生加成反应生成E为BrCH₂CH₂Br，E发生卤代烃的水解反应生成F为HOCH₂CH₂OH，结合反应⑨形成高聚物结构可知，G为HOOCCH=CHCOOH，该反应为缩聚反应，则D为NaOOCCH=CHCOONa，A系列转化得到G，（3）中反应③、④中有一反应是与HCl加成，应是保护碳碳双键，防止被氧化，则反应③为A与B发生的加成反应，则B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B发生氧化反应生成C为HOOCCH₂CHClCOOH，C发生卤代烃的消去反应、中和反应得到D，
（1）由上述分析可知，反应①属于加成反应，反应⑤属于消去反应，反应⑧属于取代反应，故答案为：加成反应；消去反应；取代反应；
（2）反应②的化学方程式是+2NaOH

水

△

+2NaBr，故答案为：+2NaOH

水

△

+2NaBr；
（3）HOCH₂CH=CHCH₂OH系列转化得到HOOCCH=CHCOOH，反应③、④中有一反应是与HCl加成，应是保护碳碳双键，防止被氧化，则反应③为A与B发生的加成反应，则B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B发生氧化反应生成C为HOOCCH₂CHClCOOH，故答案为：③；保护A分子中C=C不被氧化； HOOCCH₂CHClCOOH．

点评：本题考查有机物的推断与合成，综合考查学生的分析能力和综合运用化学知识的能力，注意根据有机物的结构与反应条件，采取正逆、逆推法相结合的方法推断，难度中等．