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    9．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如图：

    （1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：醛基、羧基，写出A+B→C的化学反应方程式为．
    （2）中①、②、③（从左到右编号）3个-OH的酸性由强到弱的顺序是：③＞①＞②．
    （3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有4种．
    （4）D→F的反应类型是取代反应，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：3mol．写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：．
    ①属于一元酸类化合物；
    ②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基．

    分析 （1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应；
    （2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；
    （3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为；
    （4）对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应；
    F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH；

    解答 解：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为：，
    故答案为：醛基、羧基；；
    （2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②，
    故答案为：③＞①＞②；
    羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；
    （3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，为对称结构，分子中有4种化学环境不同的H原子，分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种，
    故答案为：4；
    （4）对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置，D→F的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH；
    F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的结构简式为：，
    故答案为：取代反应；3；．

    点评 本题考查有机物的推断与合成、同分异构体的书写、常见有机反应类型、官能团的性质等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．

    练习册系列答案
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