Question

【题目】“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物Qs是它的合成中间体，其合成路线如图：

已知：R1CHOR1—CH=N—R2

（1）下列说法不正确的是__。

A.有机物E所有原子一定共平面

B.核磁共振、质谱、红外光谱等可用于测定有机物I的结构

C.H→J是加成反应

D.有机物Q分子式C21H33N2O5

（2）写出化合物H的结构简式__。

（3）写出K+L=M+P的化学方程式__。

（4）设计从苯甲醇和CH3NH2为原料制备的合成路线用流程图表示，无机试剂任选）__。

（5）有机物R是相对分子质量比F大14的同系物。R的1H—NMR谱表明分子中有3种氢原子，写出R符合条件的所有同分异构体的结构简式__。

Answer 1

【答案】AD +→+ (CH3)3CCH2NH2、(CH3)3CNHCH3、(CH3)2CHN(CH3)2、(CH3CH2)2NCH3

【解析】

E与F反应生成G，结合已知信息及G的结构简式可得，E的结构简式为，G在NaBH4作用下，碳氮双键上发生加成反应(还原反应)生成H，结合H的分子式，H的结构式为，H与I反应生成J，结合H、I、J的分子式可得H、I中各原子数目之和与J中各原子数目相等，则 H与I反应的反应类型为加成反应；J在一定条件下反应生成K，K与L反应生成P和M，P在Pd/C、H2条件下发生取代反应生成Q，结合Q、L、M、K的结构简式，P的结构简式为，据此分析解答。

(1)A．有机物E的结构简式为，由苯环和醛基构成，苯环上的所有原子在同一平面上，醛基上有碳氧双键，其三个原子在同一平面上，但苯环与醛基由碳碳单键连接，所有原子可能共平面，故A错误；

B．核磁共振氢谱可以在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类，不同特征峰的强度比(及特征峰的高度比)反映了不同化学环境氢原子的数目比，进而推测其在碳骨架上的位置；质谱用于精确测量生物大分子的分子量，并提供分子结构信息；用红外光照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，可用于测定有机物的结构，故B正确；

C．结合分析，H→J是加成反应，故C正确；

D．结合流程图示，有机物Q的环状结构中，每个节点为碳原子，并每个碳原子形成4个共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为C21H32N2O5，故D错误；

答案选AD；

(2)根据分析，化合物H的结构简式

(3)K+L=M+P的化学方程式为+→+；

(4)设计从苯甲醇和CH3NH2为原料制备，根据已知信息R1CHOR1—CH=N—R2可知，可以首先将苯甲醇氧化为苯甲醛，然后与CH3NH2反应生成，最后与NaBH4发生还原反应即可得到目标产物，则合成路线用流程图表示为：；

(5)F的结构简式为(CH3)2CHCH2NH2，有机物R是相对分子质量比F大14的同系物，即R中比F多一个-CH2-原子团，R的1H—NMR谱表明分子中有3种氢原子，符合条件的所有同分异构体的结构简式有(CH3)3CCH2NH2、(CH3)3CNHCH3、(CH3)2CHN(CH3)2、(CH3CH2)2NCH3。