Question

有机物A易溶于水，且1mol A能跟Na反应生成0.5mol H₂，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得分子式为C₄H₈O₂的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加28，B是一种烃．

（1）写出A、B的名称和C、D 中官能团的名称
A

 

   B

 

   C

 

   D

 

E物质的核磁共振氢谱有

 

个峰．
（2）①反应的条件是

 

；②反应的化学方程式为

 

．
（3）B与HCl加成可以得到F，F也可以由A与HCl发生

 

反应得到．
①由F生成A的条件为

 

．
②由F生成B的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A易溶于水，且1mol A能跟Na反应生成0.5mol H₂，但不与NaOH反应，故A分子含有1个-OH，A连续发生氧化反应生成D，D与A反应得到酯E的分子式为C₄H₈O₂，属于饱和一元酯，由转化关系可知A、B、C、D分子中含有碳原子数目相等，结合E的分子式可知，A、B、C、D分子中均含有2个含有碳原子，故A为CH₃CH₂OH，C为CH₃CHO，D为CH₃COOH，则E为CH₃COOCH₂CH₃，B是一种烃，应是A发生消去反应生成B，则B为CH₂=CH₂，据此解答．

解答： 解：有机物A易溶于水，且1mol A能跟Na反应生成0.5mol H₂，但不与NaOH反应，故A分子含有1个-OH，A连续发生氧化反应生成D，D与A反应得到酯E的分子式为C₄H₈O₂，属于饱和一元酯，由转化关系可知A、B、C、D分子中含有碳原子数目相等，结合E的分子式可知，A、B、C、D分子中均含有2个含有碳原子，故A为CH₃CH₂OH，C为CH₃CHO，D为CH₃COOH，则E为CH₃COOCH₂CH₃，B是一种烃，应是A发生消去反应生成B，则B为CH₂=CH₂，
（1）A 为CH₃CH₂OH，名称为乙醇，B为CH₂=CH₂，名称为乙烯，C为CH₃CHO，含有醛基，D为CH₃COOH，含有羧基，E为CH₃COOCH₂CH₃，核磁共振氢谱有4个峰，故答案为：乙醇；乙烯；醛基；羧基；3；
（2）反应①是乙醇发生消去反应生成乙烯，反应的条件是：浓硫酸、170℃；反应②是乙醛氧化生成乙酸，反应的化学方程式为 2CH₃CHO+O₂

催化剂

△

2CH₃COOH，
故答案为：浓硫酸、170℃；2CH₃CHO+O₂

催化剂

△

2CH₃COOH；
（3）B与HCl加成可以得到F为CH₃CH₂Cl，F也可以由A与HCl发生取代反应得到；
①由F生成A是卤代烃水解生成醇，反应的条件为：氢氧化钠水溶液、加热；
②由F生成B是卤代烃发生消去反应生成烯烃，反应化学方程式为：CH₃CH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂↑+NaCl+H₂O，
故答案为：取代；氢氧化钠水溶液、加热；CH₃CH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂↑+NaCl+H₂O．

点评：本题考查有机物推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，注意根据酯E的分子式推断，难度不大．