[题目]聚乙二醇(PEG) 是一种用途广泛的聚合物.1,2-乙二醇碳酸酯(又称为碳酸亚乙酯) 是一种医药中间体.某小组以烃A 为原料合成PEG和碳酸亚乙酯的路线设计如下:已知: 2C2H5OH+CO+1/2O2 C2H5OCOOC2H5+H2O回答下列问题:(1)A的名称为 , A→B的反应类型为 ,C 的核磁共振氢谱中峰面积比为 ,F的分子式为 .(2)B→C的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】聚乙二醇(PEG) 是一种用途广泛的聚合物，1,2-乙二醇碳酸酯(又称为碳酸亚乙酯) 是一种医药中间体。某小组以烃A 为原料合成PEG和碳酸亚乙酯的路线设计如下：

已知: 2C2H5OH+CO+1/2O2 C2H5OCOOC2H5+H2O

回答下列问题：

（1）A的名称为____________； A→B的反应类型为__________；C 的核磁共振氢谱中峰面积比为___________；F的分子式为____________________。

（2）B→C的化学方程式为____________。

（3）C在一定条件下发生聚合反应生成PEC，化学方程式为___________________；若某种PEG的平均相对分子质量为2000，则其平均聚合度为____________________。

（4）E的同分异构体中，含有—OCOO—基团的共有___种(不包含E和立体异构)。

（5）有人认为C和E生成F的反应历程可能如下:

①HOCH2CH2OH + CO32-HOCH2CH2O-+HCO3-

②

③

④

⑤

⑥⑦⑧……

⑨HOCH2CH2O- +HCO3-→HOCH2CH2OH+CO32-

写出上述历程中⑥⑦⑧的反应方程式___________________。

【答案】乙烯加成反应 1:2 C3H4O3 BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr n HOCH2CH2OH HOCH2CH2OH +（n -1）H2O 45.0 6

【解析】根据流程图，C为HOCH2CH2OH，B在氢氧化钠水溶液中水解生成C，则B为卤代烃，B为BrCH2CH2Br，则A为乙烯（CH2=CH2），乙烯与水加成生成D，D为乙醇（CH3CH2OH），根据信息，2C2H5OH+CO+1/2O2C2H5OCOOC2H5+H2O，故D为C2H5OCOOC2H5，C发生聚合反应生成聚乙二醇(PEG)，C和E在碳酸钾存在条件下加入反应生成碳酸亚乙酯。

（1）根据上述分析，A为乙烯；A→B是乙烯与溴的加成反应；C中含有2种环境的氢原子，故核磁共振氢谱中峰面积比为2:4=1:2；F的分子式为C3H4O3，故答案为：乙烯；加成反应；1:2；C3H4O3；

（2）B→C是卤代烃的水解反应，反应的化学方程式为BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr，故答案为：BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr；

（3）乙二醇在一定条件下发生聚合反应生成PEC，反应的化学方程式为n HOCH2CH2OH HOCH2CH2OH +（n -1）H2O；若某种PEG的平均相对分子质量为2000，则其平均聚合度==45.0，故答案为：n HOCH2CH2OH HOCH2CH2OH +（n -1）H2O； 45.0；

（4）E为C2H5OCOOC2H5，它的同分异构体中，含有—OCOO—基团的共有HOCOO CH2CH2 CH2CH3、HOCOO CH（CH3）CH2CH3、HOCOO CH2 CH（CH3）CH3、HOCOO C（CH3）3、CH3OCOO CH2 CH2CH3、CH3OCOO CH（CH3）2，共6种，故答案为：6；

（5）根据C和E生成F的反应历程：①HOCH2CH2OH+CO32-HOCH2CH2O-+HCO3-；②；③；④；⑤；其中⑤与①的反应原理相似，则⑥应该与②的原理相似，结合最终产物的结构，⑥为；⑦；⑧；⑨HOCH2CH2O-+HCO3-→HOCH2CH2OH+CO32-，故答案为：⑥；⑦；⑧。

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