Question

【题目】[化学一选修5：有机化学基础]

用于合成-分泌调节剂的药物中间体的化合物H，其合成路线流程图如图：

回答下列问题：

(1)B中的含氧官能团名称为____________、______________ 、___________________。

(2)B→C的反应类型为_________________。

(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，其中一种水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢，且峰面积之比为2：1。

(4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：_____________。

(5)依据合成路线中的信息，请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图_________________________________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

Answer 1

【答案】 醚键 酯基 硝基 还原反应

【解析】（1）B中含氧官能团的名称为酯基、硝基和醚键。

（2）B→C的反应类型为还原反应（得氢或者去氧叫还原）。

（3）B的同分异构体，根据题目条件，应该有苯环，有酯基，要求水解产物之一只有两种化学环境不同的H且为2:1，得到该产物只能是对苯二酚。则另外的水解产物为酸，应该有3个C，4个O，一个手性碳，两个不饱和度。其中两个O加上一个碳组成羧基，另外就必须有硝基，还要保证有手性碳，该酸为α—硝基丙酸。所以最后的答案为书写即可。

（4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，H的分子式为C12H12N2O2，所以G到H的反应少了两个氢原子，应该是将醇羟基氧化为醛基。所以G为。

（5）用(CH3)2SO4的目的比较明显是为了将酚羟基的H换成甲基。由B→C得到可以用Fe和HCl将硝基还原为氨基，由D→E可以得到在碳酸钾作用下，可以用卤代烃和氨基发生取代，将氨基上的H换成烃基。根据以上分析，就可以得到合成方法。