Question

【题目】有机物A为羊肉的特征香味的成分，其合成路线如下：

已知：①RCH2CHO＋HCHO＋H2O

②

③原醋酸三乙酯：

(1)B是烃的含氧衍生物，质谱图表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%。B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个—CH3。B的结构简式为_______________________。

(2)D能发生的化学反应类型有________(填序号)。

①酯化反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应

(3)下列关于E的说法中正确的是________(填序号)。

①E存在顺反异构 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色

③能发生水解反应 ④分子式为C11H20O2

(4)写出B→C的化学方程式：____________________________________________________。

(5)写出酸性条件下F→A的化学方程式：__________________________________。

(6)若用系统命名法给A命名，A的名称为____________________________。

(7)与C含有相同官能团，分子结构中含有两个—CH3，一个的同分异构体有________种。

Answer 1

【答案】CH3CH2CH2CH2CH2CHO ①②④ ②③④ CH3CH2CH2CH2CH2CHO+CH2O+H2O +H2O+C2H5OH 4-甲基辛酸 12

【解析】

由已知信息①结合转化关系，可知B为醛，B是烃的含氧衍生物，质谱图表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%．B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个-CH3，所以B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，则C中含-C=C-和-CHO，所以C为，C→D发生醛基的加成反应，D为，结合信息②可知D→E为取代反应，E→F为碳碳双键与H2的加成反应，所以F为，F→A发生酯的水解反应，所以A为，然后结合物质的结构与性质来解答。

由上述分析可知：A为；B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO；C为；D为；F为。

(1)由上述分析可知，B中含有醛基，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO；

(2)C→D发生醛基的加成反应，D中存在-C=C-和-OH，则能发生酯化反应、加成反应、聚合反应，与-OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应，所以合理选项是①②④；

(3)由合成路线可知，E中含有-C=C-和-COOC-，能使溴水褪色，能发生水解，其分子式为C11H20O2，因存在-C=CH2，则不存在顺反异构，故合理说法为②③④；

(4)结合信息可知B→C的化学方程式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO+CH2O+H2O；

(5)酸性条件下F→A的化学方程式为+H2O+C2H5OH；

(6)A为，名称为4-甲基辛酸；

(7)C为，与C含有相同官能团，分子结构中含有两个-CH3，一个的同分异构体，由含两个甲基的C4H9-有3种，-CHO与双键碳直接相连或与丁基相连，因此可能的同分异构体种类数目共有3×4=12种。