咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物.在一定条件下能发生如下转化．咖啡酸苯乙酯结构:请回答下列问题:(1)A分子中的含氧官能团是酚羟基.羧基(2)D→E的反应类型为消去反应(3)写出C的结构简式(4)下列说法中正确的是BDA．经除杂后得到的M是纯净物B．上述流程中A.B.C.D均能使酸性高锰酸钾褪色C．咖啡酸苯乙酯与足量的氢氧化钠溶液反应最多消� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

14．咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化．

咖啡酸苯乙酯结构：

请回答下列问题：
（1）A分子中的含氧官能团是酚羟基、羧基
（2）D→E的反应类型为消去反应
（3）写出C的结构简式

（4）下列说法中正确的是BD
A．经除杂后得到的M是纯净物
B．上述流程中A、B、C、D均能使酸性高锰酸钾褪色
C．咖啡酸苯乙酯与足量的氢氧化钠溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol
D．物质A能发生的反应类型包括加成反应，取代反应，氧化反应，还原反应
（5）物质N是A的一种同分异构体，任意写出一种满足下列条件的N的结构简式

（或

、

）
①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应
③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯化铁溶液发生显色反应
（6）写出生成B的化学方程式

．

分析由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯（）水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A的结构简式为、D为；A与甲醇在浓硫酸作用下加热反应生成B，则B为：，B中含C=C，B与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，在C为；D分子中含有醇羟基，则D→E发生消去反应，E为苯乙烯：；E→M发生加聚反应生成高分子化合物M，则M为，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答解：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯（）水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A的结构简式为、D为；A与甲醇在浓硫酸作用下加热反应生成B，则B为：，B中含C=C，B与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，在C为；D分子中含有醇羟基，则D→E发生消去反应，E为苯乙烯：；E→M发生加聚反应生成高分子化合物M，则M为，
（1）A的结构简式为，泽尔A分子中的含氧官能团为酚羟基和羧基，
故答案为：酚羟基、羧基；
（2）D→E为苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，该反应所以消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）根据分析可知，C的结构简式为：，
故答案为：；
（4）A．M为高分子化合物，经除杂后得到的M为混合物，不属于纯净物，故A错误；
B．上述流程中，A、B中含有酚羟基和碳碳双键，C中含有酚羟基，D中含有羟基，所以四种物质均能使酸性高锰酸钾褪色，故B正确；
C．水解产物中含有2个酚羟基、1个羧基，1mol该有机物最多能够消耗3mol氢氧化钠，但是题中没有告诉该有机物的物质的量，则消耗氢氧化钠的物质的量不一定为3mol，故C错误；
D．A的结构简式为，其分子中含有酚羟基、碳碳双键和羧基，泽尔物质A能发生的反应类型包括加成反应、取代反应、氧化反应和还原反应，故D正确；
故答案为：BD；
（5）A为，A的同分异构体中同时符合：①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，说明有-CHO基团；③能与碳酸氢钠溶液反应，说明有-COOH基团；④能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基，符合以上条件的结构为：、、，
故答案为：（或、）；
（6）生成B的化学方程式为：，
故答案为：．

点评本题考查有机物的推断，题目难度中等，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是解答本题的关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，试题侧重考查学生的分析、理解能力．

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