Question

（2010?临沂一模）[化学一有机化学基础}
分子式为C₁₂H₁₄0₂的有机物F广泛用于香精的调香剂．
为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线

已知：
试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现

4

种峰；C物质的官能团名称

羟基、羧基

；
（2）上述合成路线中属于取代反应的是

②⑤⑥

（填编号）；
（3）反应④的化学方程式为

催化剂

CH₃-CH=C（CH₃）COOH+H₂O

；
（4）G是E的同分异构体，且G属于芳香族化合物，能跟FeCl₃溶液发生显色反应，苯环上的一氯代物有两种．G的结构简式为

．

Answer 1

分析：由A与溴发生加成反应的产物可知A为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，则B为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，根据D的分子式可知C生成D的反应为消去反应，D为CH₃-CH=C（CH₃）COOH，一氯甲苯在NaOH作用下发生取代反应，E为，根据F的分子式可知E与D发生酯化反应，F为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由A与溴发生加成反应的产物可知A为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，则B为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，根据D的分子式可知C生成D的反应为消去反应，D为CH₃-CH=C（CH₃）COOH，一氯甲苯在NaOH作用下发生取代反应，E为，根据F的分子式可知E与D发生酯化反应，F为，
（1）A为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，含有4种不同的H原子，则A物质在核磁共振氢谱中能呈现4种峰，根据C的结构简式可知C中含有羟基、羧基，
故答案为：4；羟基、羧基；   
（2）根据官能团的转化可知反应①为加成反应，反应②为取代反应，反应③为氧化反应，反应④为消去反应，反应⑤为取代反应，反应⑥为取代反应，故答案为：②⑤⑥；
（3）C生成D的反应为消去反应，反应的方程式为

催化剂

CH₃-CH=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案为：

催化剂

CH₃-CH=C（CH₃）COOH+H₂O；
（4）E为，对应的同分异构体能跟FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环上的一氯代物有两种，说明取代基位于苯环的对位位置，可能结构有，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度不大，本题注意以A为突破口，结合官能团的变化可推断出其它物质，答题时注意把握官能团的性质，易错点为（4），注意根据性质和结构特点判断同分异构体可能有机物的官能团和结构特点．