Question

【题目】环扁桃酯又名安脉生，在临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一种合成路线如下所示:

完成下列填空：

(1)写出反应类型。①_______________ ⑤ ___________________

(2)写出反应②的化学方程式________________________________________________________。

(3)反应⑤中另一反应物F的结构简式为_________________________。

(4)检验D是否已经完全转化E的操作是_______________________________________。

(5)写出一种满足下列条件E的同分异构体的结构简式。___________________________

i．能发生水解反应 ii．苯环上的一溴代物只有两种

(6)苯乙酮（）是工业上合成E的原料之一。设计一条由苯乙酮为原料合成聚苯乙烯()的合成路线。_______________________________（合成路线常用的表示方式为:目标产物）

Answer 1

【答案】取代反应 取代反应 CH2ClCOOH+2NaOHCH2OHCOONa+NaCl+H2O 取样，调节样品至碱性，向其中滴加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，若出现砖红色沉淀说明未完全转化，反之则已完全转化

【解析】

由流程可推断，A是乙酸，A与氯气发生取代反应生成B，B为氯乙酸，B经水解、酸化后生成羟基乙酸，羟基乙酸经催化氧化生成D，D为乙醛酸，D与苯发生加成反应生成E，E为2-羟基-2-苯基乙酸，E与F发生酯化反应(属于取代反应)生成环扁桃酯，则F为。

(1)反应类型：①取代反应；⑤取代反应；

(2)反应②的化学方程式CH2ClCOOH+2NaOH CH2OHCOONa+NaCl+H2O；

(3)反应⑤中另一反应物F的结构简式为 ；

(4) D为乙醛酸，检验D是否已经完全转化E，可以检验有机物在是否还有醛基，其操作是：取样，调节样品至碱性，向其中滴加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，若出现砖红色沉淀说明未完全转化，反之则已完全转化；

(5) E (2-羟基-2-苯基乙酸)的同分异构体满足下列条件：i.能发生水解反应，说明分子中有酯基，il.苯环上的一溴代物只有两种，说明苯环上有两个互为对位的取代基。这样的同分异构体有多种，如、、等；

（6）由苯乙酮合成聚苯乙烯（），可以由苯乙酮催化加氢合成，1-苯乙醇，然后1-苯乙醇发生消去反应得到苯乙烯，最后苯乙烯加聚合成聚苯乙烯。具体合成路线如下： 。