Question

3．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物．完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为C₄H₄，其三氯取代产物有1种．
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法正确的是：b．
a．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同
c．乙烯基乙炔分子中的四个C原子可能在一条直线上
d．1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br₂发生取代反应
（3）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举一例）：或．
（4）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式．

Answer 1

分析 （1）根据正四面体烷的每个顶点代表一个碳原子，碳可形成4对共用电子对，每个碳原子上都连有一个氢原子；分子为正四面体对称结构，分子中只有1种H原子、每个C原子上只有1个H原子；
（2）a、乙烯基乙炔为CH₂=CH-C≡CH，每个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键；
b、根据等质量的烃（C_XH_Y）完全燃烧时耗氧量取决于$\frac{Y}{X}$；
c、乙烯基乙炔分子中含有碳碳双键、碳碳三键，只有三键为直线结构；
d、根据1mol碳碳双键能和1摩尔Br₂发生加成反应，1mol碳碳三键能和2摩尔Br₂发生加成反应；
（3）一氯代物只有两种苯的同系物，在结构上应具有较好的对称性，氯代时，可以取代苯环上的氢，也可以取代侧链上的氢，侧链为甲基；
（4）环辛四烯的分子式为C₈H₈，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为-CH=CH₂．

解答 解：（1）根据正四面体烷的每个顶点代表一个碳原子，碳可形成4对共用电子对，每个碳原子上都连有一个氢原子，正四面体烷的分子式为C₄H₄；分子为正四面体对称结构，分子中只有1种H原子、每个C原子上只有1个H原子，三氯代产物只有1种；
故答案为：C₄H₄；1种；
（2）a、因乙烯基乙炔为CH₂=CH-C≡CH，乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键，而碳碳双键、碳碳三键都能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a错误；
b、因等质量的烃（C_XH_Y）完全燃烧时耗氧量取决于$\frac{Y}{X}$，而乙烯基乙炔为CH₂=CH-C≡CH最简式为CH，乙炔C₂H₂的最简式为CH，二者最简式相同，二者质量相同，消耗氧气相同，故b正确；
c、乙烯基乙炔分子中含有的官能团有：碳碳双键、碳碳三键，三键为直线结构，而双键为平面结构，则不可能4个C共直线，故c错误；
d、因1mol乙烯基乙炔分子中1mol碳碳双键、1mol碳碳三键，1mol碳碳双键能和1摩尔Br₂发生加成反应，1mol碳碳三键能和2摩尔Br₂发生加成反应，所以1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br₂发生加成反应，故d错误；
故答案为：b；
（3）与苯互为同系物，侧链为烷基，一氯代物只有两种，说明该有机物中只有2种H原子，与苯互为同系物且一氯代物有两种物质，必须考虑对称结构，考虑最简单的取代基-CH₃情况，符合条件的物质的结构简式为 或 等，
故答案为：或；
（4）环辛四烯的分子式为C₈H₈，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为-CH=CH₂，属于芳香烃的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物结构和性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意烯烃和炔烃的性质及应用，题目难度不大．