Question

星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。

已知：SPLA的结构为，其中R为

（1）淀粉是______________糖（填“单”或“多”）；A的名称是______________。

（2）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是______________（用化学方程式表示，可多步）。

（3）D→E的化学反应类型属于___________反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag（NH₃）₂OH反应，则D的结构简式是______________；D与银氨溶液反应的化学方程式为____________________________。

（4）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO₃溶液反应，又不能与新制Cu（OH）₂反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H₂，则G的结构简式为_________。

（5）B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为______________和______________。

 

Answer 1

（1）多 葡萄糖

（2）①CH₂==CH₂+H₂OCH₃CH₂OH

2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O

或②CH₂==CH₂+HBrCH₃CH₂Br

CH₃CH₂Br+H₂OCH₃CH₂OH+HBr（或CH₃CH₂Br+NaOHCH₃CH₂OH+NaBr）

2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O

（3）加成（或还原） C（CH₂OH）₃CHOC（CH₂OH）₃CHO+2Ag（NH₃）₂OHC（CH₂OH）₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O

（4）

（5）CH₂==CH—COOH

（任选两种即可）

解析：本题为有机推断题，综合考查基本有机化学知识：反应方程式、反应类型、同分异构体结构简式、有机物的制备等。从流程图可直接推出：由多糖淀粉水解得A（葡萄糖），B为2-羟基丙酸（乳酸）。流程图中直接考查乙醛和甲醛的羟醛缩合反应，E为羟醛缩合反应的产物又被加氢的产物，即季戊四醇C(CH₂OH)₄。整个推断并不难。所设计的问题也很基础。第（2）问答案有多种，最简单的是由乙烯直接氧化制乙醛：2CH₂====CH₂+O₂2CH₃CHO。

也可以写两步：先由乙烯水化制乙醇，再催化氧化制乙醛。第（3）问考查乙醛和甲醛羟醛缩合反应的产物C(CH₂OH)₃CHO以及该产物的银镜反应方程式的书写。第（4）问考查乳酸的同分异构体。根据要求，分子中含两个羟基，不含羧基和醛基，其结构简式只能是HOCH₂COCH₂OH。第（5）问考查根据结构判断性质：乳酸可发生分子内脱水（消去反应），生成丙烯酸；可两分子分子间脱去1分子水生成一元酯，或者脱去2分子水生成二元内酯；也可形成聚酯。