Question

光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：

已知：A是苯甲醛  
Ⅰ．（R，R′为烃基或氢）
Ⅱ． +R₂OH

一定条件

+HCl（R，R′为烃基）
（1）C分子中所含官能团名称为

 

．
（2）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，则E的结构简式为

 

．
（3）由C到D的反应类型为

 

．
（4）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为

 

．
（5）C的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②苯环上的一氯取代产物只有两种．写出该同分异构体的结构简式：

 

．
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃CHO为原料制备CH₃COCOCOOH的合成路线
流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

浓硫酸．△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH₃CHO反应得到B，由物质的分子式及信息Ⅰ，可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为，C发生取代反应生成D．乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，则E分子中含有C=C双键，结合分子式可知，X为CH₃COOH，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，故E为CH₃COOCH=CH₂，F为，G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：，以CH₃CHO为原料制备CH₃COCOCOOH，可以先将发生题中流程里的第一步反应得CH₃CH=CH₂CHO，再经过氧化、与溴的加成、水解、氧化可得产品，据此解答．

解答： 解：由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH₃CHO反应得到B，由物质的分子式及信息Ⅰ，可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为，C发生取代反应生成D．乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，则E分子中含有C=C双键，结合分子式可知，X为CH₃COOH，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，故E为CH₃COOCH=CH₂，F为，G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：，

（1）C为，C分子中所含官能团名称为羧基和碳碳双键，
故答案为：羧基和碳碳双键；  
（2）由上述分析可知，E的结构简式为：CH₃COOCH=CH₂，
故答案为：CH₃COOCH=CH₂；
（3）由C到D的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：，该反应方程式为：，
故答案为：；
（5）C的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应，说明有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明水解后产生酚羟基；
②苯环上的一氯取代产物只有两种，说明苯环对位上有两个取代基，符合条件的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃CHO为原料制备CH₃COCOCOOH的合成路线，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化关系中物质的结构及分子式，结合正、逆推法进行推断，较好的考查学生的分析、推理能力，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．